Nacida en Hamilton, Ontario, Wendy Crewson obtuvo una licenciatura en bellas artes por la Universidad de Queen en Kingston y realizó estudios de postgrado en Londres en la Webber Douglas Academy of Dramatic Arts y en el American Repertory Theatre.

Como actriz consagrada que es, Crewson ha amasado una filmografía cinematográfica que habla por sí misma, entre cuyos éxitos se encuentran la reciente Bajo cero, de Disney, dirigida por Frank Marshall; Niagara Motel; Una casa en el fin del mundo junto a Colin Farrell y Sissy Spacek; The Clearing, dirigida por Pieter Jan Brugge, protagonizada por Robert Redford y Helen Mirren; Perfect Pie; Between Strangers, junto a Sophia Loren; y Suddenly Naked, dirigida por Anne Wheeler y protagonizada por Peter Coyote (película que participó en la sección oficial de los Festivales Internacionales de Cine de 2001 de Toronto, Vancouver y Berlín).

Crewson también ha actuado en The Sixth Day, de Roger Spottiswoode, junto a Arnold Schwarzenegger; en Lo que la verdad esconde, del director Robert Zemekis, protagonizada por Harrison Ford y Michelle Pfeiffer; en El hombre bicenteranio, del director Chris Columbus, protagonizada por Robin Williams y Sam Neil; en Extraña compasión, junto a Ellen Barkin; en Question of Privilege; en Mejor que el chocolate (Better than Chocolate), de la directora Anne Wheeler, que se estrenó en el Festival de Cine de Berlín de 1999 y que obtuvo el Premio People’s Choice de 1999 a la Mejor película en el Festival Inside Out de Toronto; Escape Velocity; en The Eighteenth Angel; en Air Force One, del director Wolfgang Peterson, protagonizada por Harrison Ford y Gary Oldman; en Gang Related, junto a Tupac Shakur; en Feliz cumpleaños, amor mío, protagonizada por Michelle Pfeiffer y Claire Danes; en la trilogía de Santa Claus, junto a Tim Allen; en Corina, Corina, junto a Whoopi Goldberg y Ray Liotta; en El buen hijo, junto a Macaulay Culkin y Elijah Wood; en Cómo sobrevivir a la familia, de Ted Kotcheff, junto a Tom Selleck y Don Ameche; y en El doctor, junto a William Hurt.

Igualmente impresionantes son los papeles televisivos de Crewson, entre los que cabe destacar su papel en la reciente película "The Man Who Lost Himself", de la directora Helen Shaver; "Hunt for Justice: Sex Traffic"; Showtime’s "Jack"; "The Piano Man’s Daughter", coproducida por Whoopi Goldberg/Sullivan Entertainment; "24", junto a Kiefer Sutherland; el western de CBS "Twelve Mile Road" (2003), coprotagonizado por Tom Selleck; "An Unexpected Love" junto a Leslie Hope; "The Matthew Shepard Story" dirigida por Roger Spottiswoode; "The Beast; The Last Brickmaker In America", junto a Sidney Poitier; "Summer’s End", junto a James Earl Jones; "Sleeping Dogs Lie"; "From the Earth to the Moon", de Sally Field; "Black Harbour"; "Ebbie"; "Spenser: A Savage Place"; "Lives of Girls and Women"; "Spenser: The Judas Goat"; "Frostfire"; "To Save the Children"; "Street Legal"; "Studio 5-B"; "Tanner ’88", de Robert Altman, donde conoció a su marido, el actor Michael Murphy; "A Hobo’s Christmas"; "Hard Copy"; "Covert Action"; "Perry Mason: The Case of the Shooting Star"; "The Sight", dirigida por Francis Mankiewicz; "Dark, but Full of Diamonds"; "Murder in Space"; "Night Heat"; "Heartsounds", junto a Mary Tyler Moore, "The Guardian", junto a Martin Sheen y Louis Gosset Jr.; y "Mazes and Monsters", junto a Tom Hanks.

Crewson obtuvo el Premio Gemini de 2003 al Mejor Papel Protagonista Dramático por "The Many Trials of One Jane Doe", y el Premio Oro de 2006 en el 19 Festival Internacional de Programas Audiovisuales de Biarritz (FIPA) por su interpretación de Louise Arbour en The Louise Arbour Story, dirigida por Charles Binamé. Obtuvo una candidatura a un Premio Gemini a la Mejor Actriz Protagonista en un Programa Dramático en 2001, y recibió el Premio Crystal a la Excelencia Creativa en 2000de la asociación Women in Film & Television (Toronto) por la película de Lifetime "Criminal Instincts: The Joanne Kilbourn Mysteries", que también produjo. Obtuvo el Premio Gemini a la Mejor Actriz Protagonista en un Programa Dramático en 1999 por su trabajo en "At the End of the Day: The Sue Rodriguez Story"; el Premio Gemini de 1998 al Mejor Papel Estelar en una Serie Dramática por "Due South"; una candidatura a un Premio Gemini en 1994 al Mejor Papel Dramático en "I’ll Never Get to Heaven"; y una candidatura a un Premio Gemini en 1992 al Mejor Papel Dramático por "Getting Married in Buffalo Jump". Crewson logró el Premio Actra a la Mejor Interpretación de un Papel Fijo por "Home Fires", y obtuvo la candidatura a un Premio Actra a la Mejor Actriz Novel por su trabajo en "War Brides".

En 2002, Crewson fue galardonada con el Premio Humanitario Gemini de 2002 por su labor en beneficio de aquellos que padecen la enfermedad de Lou Gehrig.