Romper el círculo cuenta la cautivadora historia de Lily Bloom (Blake Lively), una mujer que se sobrepone a una infancia traumática para embarcarse en una nueva vida en Boston y perseguir su sueño de abrir su propio negocio. Un encuentro casual con el encantador neurocirujano Ryle Kincaid (Justin Baldoni) desata una intensa conexión entre ellos, pero al tiempo que ambos se enamoran profundamente, Lily comienza a ver en Ryle aspectos que le recuerdan la relación que tenían sus padres. Cuando el primer amor de Lily, Atlas Corrigan (Brandon Sklenar), repentinamente reaparece en su vida, su relación con Ryle da un vuelco, y Lily se da cuenta de que debe aprender a confiar en su propia fuerza para tomar una difícil elección para su futuro.