Bernie Lootz (William H. Macy) es un perdedor, un hombre con una mala suerte tan contagiosa que trabaja en el casino Shangri-La de Las Vegas para "enfriar" las mesas más calientes de los jugadores que ganan demasiado a menudo. Bernie lleva años utilizando ese talento único de perdedor para poder pagar sus deudas, que está a punto de saldar. Pocos días antes de irse de la ciudad, conoce a Natalie (Maria Bello), una camarera algo mayor pero muy atractiva. Para sorpresa de ambos, Bernie y Natalie se enamoran, pero el director del casino donde trabaja Bernie, Shelly Kaplow (Alec Baldwin), un hombre de la vieja escuela, está decidido a que no se vaya.