Ajuste de cuentas es la inteligente, impactante y a veces divertida historia de cuatro jóvenes que se crían en el mundo del hampa contemporánea. Una especie de cruce entre la sensibilidad de las calles de Nueva York y las reglas del Salvaje Oeste. El capo Gotti ya no está, el FBI se está poniendo duro y el honor es un concepto perdido. Pero para los malcriados hijos veinteañeros de cuatro conocidos mafiosos, la situación va más allá. Cuando tienes un apellido infame, la legalidad tampoco es una opción.
Matty Demaret es hijo a su pesar de un reputado gángster de Brooklyn, Benny Chains. Cuando a sus trece años su tío, Teddy Deserve, le pidió que matara al chivato que había enviado a la cárcel a su padre, Matty se vió incapaz de apretar el gatillo. Aquel fracaso en la iniciación a la vida adulta le apartó para siempre de la alta jerarquía en el negocio familiar.
El problema es que en el mundo exterior tampoco hay vida para él. Tras comprobar que su infame apellido no le permite ganarse la vida como agente de deportistas, como él hubiera deseado, se ve obligado a emplearse como esbirro de base a suelo de su tío y su padre. Aunque lleva buena ropa, tiene un buen coche y un trabajo seguro, carece de lo único que anhela: respeto.
Matty tiene un problema parecido al de sus amigos, Taylor, un tipo duro y musculoso que tiene en su contra su sangre judía para su integración en la familia; Chris Scarpa, un casanova que ve cómo el negocio de restauración de su padre se va al garete; y Johnny Marbles, un locuaz piloto que además es primo de Chris.
Mientras todos reflexionan acerca de las vidas que llevan, Matty se acerca a su padre para pedirle una última oportunidad de demostrar su valía. Tras procurarse la ayuda de Johnny Marbles, ambos emprenden un vuelo a través del país para recoger un préstamo de medio millón de dólares que la familia necesita con urgencia, pero en el vuelo de regreso las cosas se complican. Durante una escala para repostar en Wibaux (Montana), Marbles pierde los nervios al ver al sheriff de la ciudad, la bolsa que contenía el dinero desaparece y Matty, Taylor y Chris parten rumbo al Oeste, dispuestos a arreglar las cosas.
Cuando los trajeados chicos de Brooklyn aterrizan en medio de Montana, descubren que todo lo que habían aprendido sobre el poder de la fuerza bruta, el crimen y las influencias no vale para nada en estos parajes. Por primera vez en sus vidas, Matty y sus amigos están solos y tienen que utilizar su inteligencia para sobrevivir. En ésas están cuando se presentan en Montana los auténticos profesionales de la familia, obligando a Matty y a sus amigos a enfrentarse a la realidad de la vida familiar y a los fantasmas de su pasado.