El actor Andy García, nominado al Oscar y célebre en todo el globo, efectúa su debut como director cinematográfico con The Lost City, un proyecto que llevaba 16 años concibiéndo. Escrita por el novelista cubano Guillermo Cabrera Infante, el guión del autor narra la historia de un amor imposible que acontece en el escenario de la Revolución cubana.
Para rodar esta historia de amor y traición en localizaciones de la República Dominicana, junto a García se hallan Bill Murray (Lost in Translation (Lost in Translation, 2003)), Inés Sastre (Más allá de las nubes (Al di là delle nuvole, 1995); Io no (2003); Sabrina (y sus amores) (Sabrina, 1995); la miniserie El Conde de Montecristo (Le Comte de Monte Cristo, 1998)); Tomás Millán (Traffic (Traffic, 2000)); y Dustin Hoffman, quien aparece como Meyer Lansky. El reparto también incluye a Enrique Murciano (La serie Sin rastro (Without a Trace, 2000)); Nestor Carbonell (La serie De repente Susan (Suddenly Susan, 1996-2000) y El crimen de laramie (Laramie Project, 2002)); Steve Bauer (Traffic (Traffic, 2000) y El precio del poder (Scarface, 1983)); Julio Oscar Mechoso (La leyenda del Zorro (Legend of Zorro, 2005); Danny Pino (La serie Cold Case (2003)); Richard Bradford (La jauría humana (The Chase, 1966) y Regreso a Bountiful (A Trip to Bountiful, 1985)); Millie Perkins (El diario de Ana Frank (The Diary of Anne Frank, 1959); y la bailarina Lorena Feijóo. En otros papeles fundamentales, Jsu García se incorporó al reparto como el Che Guevara y Juan Fernández encarna al dictador de Cuba, Fulgencio Batista; Tony Plana (La serie Resurrection Blvd. (2000-2002)) como el Emcee y Victor Rivers como el Indio.
Frank Mancuso, Jr. (Hampones (Hoodlum, 1997); Especie mortal (Species, 1995); Ronin (Ronin, 1998)), quien hizo equipo con Andy García por primera vez en Asuntos sucios (Internal Affairs, 1990), ha producido el film con García, el sello CineSon Productions del actor, y Crescent Drive Pictures. Este es el primer film con sociedad entre Tom Gores, Johnny O. López, y García.
El coproductor Joe Drago incorporó al reparto 53 buenos actores de las pantallas locales de la República Dominicana. Entre esos intérpretes cabe mencionar a la celebridad televisiva Sergio Carlo en el papel del joven revolucionario Carbo Servia; Iván García en el papel del Senador Cossio, un político contrario a Batista; Félix Germán, y Amelia Vega (Miss Universo).
La preproducción era casi inexistente mientras el reparto y el equipo técnico estaban ya siendo contratados justo hasta que las cámaras empezaron a rodar. El diseñador de producción Waldemar Kalinowski tenía capacidad para sacar gran provecho de localizaciones parejas a las de la Cuba de entonces, y de lo que disponía en la República Dominicana, con miras a lograr el aspecto de la época de 1958. La oscarizada diseñadora de vestuario Deborah Lynn Scott (Titanic (Titanic, 1997); Leyendas de pasión (Legends of the Fall, 1994); Minority Report (Minority Report, 2002); y Hoffa: Un pulso al poder (Hoffa, 1992)) ha aportado su extraordinario buen gusto para recrear la alta costura de La Habana de la década de los 50.
La producción se completó en los meses de julio y agosto de 2004, una estación muy dura y exigente en las latitudes caribeñas a la hora de rodar: el calor, la humedad, y unas condiciones de luz siempre cambiantes. En marzo de aquel mismo año, García se había desplazado previamente a la República Dominicana con el fin de rodar la temporada alta de la cosecha del tabaco, la cual aparece de manera destacada como plantación familiar de Fellove. Aquel viaje adicional valió la pena pues ese metraje abundante, de gran belleza, y exuberante establece un contraste exótico para con el momento de traición familiar más oscuro y dramático de la película. En realidad, esa localización es la famosa plantación de Carlos Fuentes, uno de los más célebres plantadores de tabaco y manufactureros de puros de todo el globo en la actualidad. Fuentes aparece brevemente en la escena.
Dustin Hoffman y Bill Murray fueron extraordinariamente generosos con su tiempo. Sin embargo, dada la cantidad de grandes figuras que aparecen en la cinta, todas ocupadísimas, la producción tuvo que evolucionar con rapidez, en atención a los compromisos previos de los actores, y del propio García, que encarnaba nuevamente su papel para Oceans Twelve (Oceans Twelve, 2004), y que en ocasiones se sobreponía a su propio film. Toda la película se rodó en 35 días. La posproducción entera tuvo lugar en Los Ángeles. Para junio de 2005, la cinta estaba lista.