Lindsay Lohan se dio a conocer en todo el mundo habiendo crecido delante de la cámara – desde su debut en el cine como las precozmente enemistadas hermanas de “Tú a Londres y yo a California” a sus aclamadas comedias “Ponte en mi lugar” y “Chicas malas”. La Ashley Albright de Just my luck representa uno de los primeros papeles adultos como protagonista de la actriz. "Es una gran historia de transición a la madurez y pensé que sería el papel perfecto para mí en la transición hacia papeles adultos", dice Lohan.

"Ashley tiene la cabeza muy bien amueblada y es muy lanzada, lo cual creo que es fantástico", continúa Lohan. "Pero nunca le han puesto a prueba; nunca ha sabido lo que es currárselo para lograr algo, y a través de esa experiencia saber lo que es la vida".

"Lindsay tiene una presencia en la pantalla tan agradable y entrañable que no puedes envidiar la buena fortuna inicial de su personaje", dice la coguionista Amy B. Harris. "Cuando Ashley pierde su suerte y su vida empieza a desmoronarse a su alrededor, Lindsay es capaz de dar simpatía y comedia física a su interpretación, pero mostrando al mismo tiempo vulnerabilidad".

El director Donald Petrie cree que las interpretaciones de Lohan en “Ponte en mi lugar” y “Chicas malas” muestran a una gran comediante en ciernes dentro de una espectacular belleza. "Lindsay tiene un brillante talento para la comedia", dice. "Su capacidad para hacer comedia física fluye en ella de manera muy natural, siendo al mismo tiempo divertida y encantadora, lo cual hace que sea una absoluta delicia verla delante de la cámara".

Petrie ha dirigido a numerosas actrices en importantes papeles cómicos, como a Kate Hudson en “Cómo perder a un chico en 10 días”, a Sandra Bullock en “Miss Agente Especial” y a Julia Roberts en “Mystic Pizza”. "Me encantan esas películas", dice Lohan. "Me encanta la comedia y deseaba trabajar con Donald en este filme".

Lohan encontró la parte de la comedia física más difícil de lo que había imaginado en un principio. "No te das cuenta de lo duro que es hasta que estás ahí", señala. "Estás leyendo el guión y dices, ‘Oh, me voy a reír lo suyo haciéndolo’, pero luego haces la escena de acción o de riesgo y ahí viene la parte dura. Pero es divertido cuando te dejas ir sin ninguna cortapisa. Es en cierto modo como hacer terapia".

A la contraparte masculina de Lohan, el actor Chris Pine, le gustaba el talento de Petrie para la comedia física. "Sabes cuando Donald te da una indicación que conoce exactamente lo que está haciendo".

Pine (Princesa por sorpresa 2) interpreta a Jake, que trabaja en una bolera rock-‘n’-roll mientras alimenta sus sueños de convertirse algún día en productor discográfico. "Jake es un tipo de una pequeña ciudad que finalmente llegó a la ciudad de Nueva York y está nadando contracorriente en medio de un temporal para lograr el éxito", afirma Pine.

"Jake es un tarugo sin suerte que, después de cambiar las tornas, esperas que resultará carismático y brillante y nada arrogante con su buena suerte", añade la coproductora Marjorie Shik.

Pine llamó la atención de los realizadores durante las pruebas de vídeo de actores jóvenes, entre los que destacó de forma inmediata; "Donald vio algo en los ojos de Chris que era calidez y corazón", recuerda el productor Arnold Rifkin. "Enfocó el papel con un espíritu maravilloso y admirable".

"Creo que la gracia de Jake es que es honesto y optimista", dice Pine. La relación de Jake con Katy (Makenzie Vega, la joven Nancy de “Sin City”), de diez años de edad, añade una dimensión a su personaje que le hace simpático de forma instantánea. "Jake ha aceptado su más que desafortunada desgracia en la vida", dice el productor Rifkin, "y siendo pobre, cuida de su joven vecina y prima, Katy, y le ayuda con los deberes. No está furioso. No tiene la noción del destino. No busca la suerte. Simplemente ha asumido la ley de Murphy".

"Katy es su mejor amiga", señala Pine. "De hecho, es su única amiga. La suerte de Jake es tan mala que no tiene amigos de su edad. Fue fácil para mí identificarme con su relación porque yo también tengo una hermana maravillosa a la que me siento muy unido, y que da la casualidad que también se llama Katie".

Missi Pyle, que es más conocida por sus papeles en las películas de Tim Burton, “Charlie y la fábrica de chocolate” y “Big Fish”, además de por la exitosa comedia “Cuestión de pelotas”, interpreta a la jefa de Ashley, Peggy Braden, jefa de la prestigiosa firma de relaciones públicas, Braden & Co. Asegurarse de que las expectativas de Peggy se ven satisfechas es una de las tareas que Ashley ha de abordar durante el baile de máscaras para el productor discográfico Damon Phillips, interpretado por Faizon Love (uno de los ayudantes de Santa Claus en “Elf”), el cual debe ir como la seda. Toda la flor y la nata de Nueva York está allí. Pero cerca también está Jake que se lo va a jugar todo a una carta para colocar el CD de la banda McFly en las manos adecuadas.

"Para colarse en este gran y hermoso baile de máscaras, Jake ha de fingir que es bailarín", dice Pine. "Jake no está ni mínimamente dotado para esto y yo tampoco, así que fue una pesadilla, por decirlo finamente". Pero todo se da la vuelta cuando Jake es empujado a la pista de baile con Ashley. Un momento antes, Ashley ha sido advertida por una adivina, Madame Z (Tovah Feldshuh), de que aquéllos que no saben valorar su buena suerte se arriesgan a perderla para siempre. Ashley hace caso omiso a la advertencia y se une a Jake.

"Se lo toma un poco a broma", dice la coproductora Marjorie Shik. "Ella piensa, ‘Bien, voy a bailar con este chico, ¿por qué no?’ Para ella no es nada, pero para el personaje de Jake se trata de un momento realmente comprometido porque está demasiado acostumbrado a que le rechacen. Bailan y se encuentran en ese momento tan especial, y se produce el beso".

"En ese momento nuestra suerte cambia de lado", añade Pine. "Mi mala suerte le va a él y su buena suerte me viene a mí, y de buenas a primeras ya no soy propenso a los accidentes ni a las desgracias", dice.

Aunque está encantado con Ashley, Jake también tiene una oportunidad “ahora o nunca” de acercarse a Damon Phillips. "Está desesperado por quedarse con esa chica de la que probablemente se haya enamorado", dice Pine, "pero sólo tiene un momento para darle el CD de los McFly a Damon Phillips, y encima, va y le salva la vida a Damon en el proceso. Al día siguiente tiene su propia oficina y la banda ha firmado y está sonando en la radio – todo gracias al beso de Ashley. Jake está alucinado porque hasta entonces nunca nada le ha salido bien".

Las mejores amigas de Ashley son Dana y Maggie, interpretadas por Bree Turner (“Bring it On Again”) y Samaire Armstrong (“The O.C.”, “Entourage”), respectivamente. "Dana es un poco más mayor", dice Turner, "y ha visto más vida, así es que naturalmente se está preguntado, “¡Espera un minuto! Tú consigues todas las cosas que te propones, mientras yo me he dejado el pellejo por conseguirlas y deberían ser mías" No es que se odien a muerte, sino que le desmoraliza trabajar tan duro y no tener la suerte de hacer carrera, mientras que Ashley consigue todo lo que desea con poquísimo esfuerzo".