Sara Huttinger (JENNIFER ANISTON) está hecha un lió.

Ha aceptado casarse con su novio, Jeff (MARK RUFFALO), pero le aterra la idea de llevarlo a cabo. Su carrera como periodista se ha quedado estancada en la sección de los obituarios en The New York Times. Y para colmo, su hermana Annie, (MENA SUVARI) presurosamente decide casarse con su pareja de tenis y Sara tiene que volver a casa en Pasadena, California, para asistir a la boda. Esto implica pasar tiempo con la familia.

Desde que tiene uso de razón Sara ha sido la oveja negra de la familia; nunca ha encajado bien. Por mucho que quiera a su padre y a su hermana, no se identifica con su acomodado estilo de vida que gira en torno al club de campo y los partidos de tenis. Para Sara, volver a casa es contemplar aquella aburrida y asentada vida que teme que le espera en el futuro.

Lo único que hace que la visita sea más llevadera es la compañía de su abuela Katherine (SHIRLEY MacLAINE), una señora sin pelos en la lengua a quien se le escapa el comentario de que Sara no es la primera mujer de la familia que se ha asustado frente al hecho de casarse. De hecho, treinta años atrás, la difunta madre de Sara huyó con un misterioso joven días antes de su boda con el padre de Sara.

Curiosamente, por aquel entonces, corrían rumores sobre una chica que se había fugado con un hombre joven a quien su madre había seducido. Este suceso provocó un auténtico escándalo en Pasadena. Estos rumores se plasmaron en un libro, y del libro surgió una película. Ahora, en pleno ajetreo nupcial de su hermana, Sara emprende una frenética búsqueda para encontrar una copia de la película El graduado del año 1967, convencida de que su familia pudo haber sido la inspiración de aquella historia, con Katharine como la señora mayor y su propia madre como el verdadero amor del joven... pero, ¿Quién fue aquel joven?

Creyendo que la antigua historia puede ser la clave de su verdadera identidad, Sara mete a Jeff en un vuelo a Nueva York y se desvía a San Francisco para buscar al compañero de clase de su madre, Beau Burroughts (KEVIN COSTNER), un famoso millonario de internet.

No encuentra a su padre, ni mucho menos, sino una persona de quien enamorarse...o con quien al menos acostarse. Este extraño encuentro con un hombre que personifica toda la aventura y emoción que ella anhelaba la empuja vuelta atrás hacia lo que mejor conoce y menos entiende-su familia.