Ganadora de un premio de la crítica en el Festival de Cine de Miami.
El Soundtrack de "Kissing Jessica Stein" ofrece una colección ecléctica de las canciones y los artistas de la película. Desde las leyendas del Jazz y Blues clásicos: Ella Fitzgerald, Billie Holiday and Peggy Lee hasta los sonidos modernos de: Diana Krall, Matt Rollings with Lyle Lovett, la colección de canciones de "Kissing Jessica Stein" le recordarán la belleza de Nueva York y los momentos especiales de la película. Se dedicó una mención especial de parte de Jennifer y Heather para la banda Dave's True Story. A pesar de que no se incluyeron en el soundtrack, después de recientes encuestas una de las canciones más solicitadas es un tema de Dave True Story, "Crazy Eyes" (que aparece durante el montaje de aprendiendo-a-besar) además de "Sequined Mermaid Dress". Para mayor información sobre esta banda visita su website y puedes estar seguro que disfrutarás la música de Dave's True Story.
BESANDO A JESSICA STEIN (titulada originalmente Lipschtick) empezó siendo una obra de teatro que se estrenó en los circuitos más alternativos de Broadway en el otoño de 1997. La obra se planteaba inicialmente como una noche de sketches que abordaban "el infierno de las citas", creadas conjuntamente por Heather Juergensen y Jennifer Westfeldt en un laboratorio de teatro veraniego. Pero esta noche de piezas cómicas se transformó rápidamente en algo más, cuando una historia (la de dos mujeres hechas y derechas que intentan 'enredarse' en un hilarante y espinosa relación) se hizo más y más contundente. Jen y Heather se unieron a Eden Wurmfeld, quien había sido productora de campo del exitazo de público y crítica SWINGERS, entre otras películas independientes y documentales. El grupo encontró luego a Brad Zions, un antiguo ejecutivo de AOL, quien estaba interesado en hallar un buen proyecto con el que comenzar su carrera como productor cinematográfico. Tras leerlo por primera vez, BESANDO A JESSICA STEIN se convirtió en el guión por el que él quería apostar. Poco después, se les unió Charles Herman-Wurmfeld, un innovador director teatral que acababa de terminar un premiado documental para la MTV. También incorporaron a Larry Sher, un experto director de fotografía. En otoño de 2000, exactamente tres años después de que Jen y Heather hubieran escrito su pequeña obra de fuera, fuera de Broadway, los recién formados reparto y equipo de realización comenzaban a rodar en las calles de la ciudad de Nueva York.
La película se presentó por primera vez en la edición de 2001 del Festival de Cine de Los Angeles donde recibiría el Premio del Público a la Mejor Película. Heather Juergensen y Jennifer Westfeldt recibieron además el Premio Especial del Jurado por el Guión y su Interpretación.
BESANDO A JESSICA STEIN supone el debut como director de cine de Charles Herman-Wurmfeld, quien anteriormente había dirigido documentales, películas experimentales, vídeos musicales y nuevos medios además de trabajar más de diez años en el teatro. Por su película documental para la MTV, FROM THERE TO HERE (sobre la nueva sensación del mundo de la canción, John Oszajca), Herman-Wurmfeld obtuvo el premio al mejor documental musical en el Festival Yahoo! de Cine por la Red en 2000. Con anterioridad, Herman-Wurmfeld desarrolló y montó una trilogía de óperas de rock de gran éxito de crítica que ganaron un premio "Lo Mejor de la Bahía" otorgado por el San Francisco Bay Guardian. También en San Francisco, Charles dirigió la película en 16 mm. FANCI'S PERSUASION. En la actualidad se encuentra dirigiendo una película que reúne imágenes del programa FACTS OF LIFE en las décadas de los setenta y los ochenta.