BESANDO A JESSICA STEIN lanza una mirada fresca al tema del sexo y de las mujeres solteras. Cuando vemos por primera vez a Jessica, una sensible y neurótica periodista de Nueva York, no se encuentra en su mejor momento sentimentalmente hablando. Su hermano tiene novia, su mejor amiga está embarazada, no ha tenido una cita en el último año y además no puede dormir.

Después de una desastrosa serie de citas, se topa con un sugerente anuncio que sólo tiene una pega: está en la sección de "mujer busca mujer". Contesta por ver qué pasa. Así queda con Helen Cooper, una chica progre y miedosa de la ciudad, para tomar unas copas, y para su sorpresa, se llevan bien. Su emocionante noche de cotilleo, charla y discusiones termina por confundir e intrigar aún más a la pobre Jessica.

En ausencia de roles convencionales de géneros, las dos mujeres se enredan no sin dificultades en una ardiente y divertida relación, en la que van poniendo las normas sobre la marcha. BESANDO A JESSICA STEIN es una moderna comedia romántica que rompe todas las reglas y desdibuja la línea que separa la amistad y el amor, descubriendo los divertidos, sorprendentes y conmovedores puntos en común que existen entre ambas.