Will (Hugh Grant) es un londinense de 38 años incurablemente moderno. Rico, soltero y sin hijos, lo único que hace en todo el día es ir de "cool", evitar toda responsabilidad... y salir con chicas. Acaba de salir de una relación fugaz con una madre soltera, lo que le ha permitido descubrir que una buena táctica para pillar mujeres disponibles es meterse en un grupo de ayuda a padres y madres sin pareja. Se inventa un hijo llamado Ned, se mete en uno de esos grupos y está a punto de seducir a Susie (Victoria Smurfit), cuando conoce al hijo de una amiga de Susie.
Marcus (Nicholas Hoult) es un niño de doce años que tiene problemas tanto en casa como en el colegio. Tiene una madre hippy, Fiona (Toni Collette), que sufre de depresión y sus compañeros del colegio le atosigan porque es diferente. El mismo día que Will conoce a Marcus, Fiona trata de suicidarse. Y aunque la verdad es que Willy sólo pasaba por allí, Marcus le escoge como la solución de todos sus problemas: averigua su número de teléfono a través de Susie y le llama para pedirle que los invite a comer a él y a su madre. Siempre dispuesto a probar cosas nuevas, Will acepta. Marcus se da cuenta enseguida de que Fiona y Will no llegarán a casarse nunca pero consigue arrastrarle a su casa al acabar la cita y Will se ve obligado a escuchar la versión de "Killing Me Softly" que le interpretan Fiona y Marcus.

Marcus se pone a seguir a Will y descubre que en realidad no tiene ningún hijo. Luego se presenta en casa de Will todos los días, al salir del colegio. Al principio Will se resiste pero, en parte por aburrimiento y en parte por su propia pasividad, acaba cediendo y gradualmente se van haciendo amigos.

Un día los matones del colegio que acosan a Marcus le siguen hasta casa de Will. Al presenciar el ataque, Will decide que ha llegado el momento de convertir a Marcus en un chico molón. Para empezar le lleva de tiendas y le compra ropa deportiva para que su aspecto no sea tan diferente del de sus compañeros. Will se da cuenta de que percibe un sentimiento de bienestar al hacer feliz a Marcus.

Fiona se entera de que su hijo ha estado viendo a Will al salir del colegio y se siente a la vez furiosa y preocupada. Dejando a Marcus a buen recaudo, va en busca de Marcus y le encuentra en un restaurante cenando con su amiga Christine (Sharon Small). Tras una acalorada discusión delante de todos los comensales, Fiona se da cuenta de las buenas intenciones de Will y de que está ejerciendo una influencia positiva sobre Marcus.

Marcus invita a Will a comer el día de Navidad. En un principio Will se siente incómodo al lado del amplio grupo que forman la familia y los amigos de Fiona y de su hijo. Susie aprovecha la oportunidad para regañar a Will por haberse inventado un hijo pero Marcus sale en su defensa. Según avanza la velada, Will se da cuenta de que en realidad se lo está pasando bastante bien.
Y entonces, el día de Nochevieja, Will conoce a Rachel (Rachel Weisz) y por primera vez en su vida cae rendidamente enamorado. En un momento determinado Will menciona a Marcus, Rachel le toma por hijo suyo y Will no se esfuerza en negarlo. Como Rachel tiene también un hijo de 12 años, llamado Ali (Augustus Prew), sugiere que podrían quedar todos juntos.

Will convence a Marcus para que se haga pasar por hijo suyo y así no tener que confesar la verdad a Rachel, con riesgo de perderla. Tras pasar el día juntos, Marcus le dice a Will que será mejor que le cuente la verdad a Rachel. Will se confiesa pero el resultado es que Rachel se enfada mucho y pierde todo interés por él. Will se queda destrozado y empieza a comprender lo vacía que está su vida.

Mientras tanto, Fiona ha vuelto a caer en otra de sus depresiones. Marcus va a ver a Will para pedirle ayuda pero éste le dice que no hay nada que él pueda hacer: está tan deprimido por sus propios problemas que se siente incapaz de ayudar a nadie. Pero luego Will se da cuenta de que Marcus es la única persona que le importa realmente, lo cual implica que debe hacer algo por su madre. Will se entera de que Marcus va a actuar en un concierto escolar para animar a Fiona. Sabiendo que va a quedar en ridículo delante de los demás niños, Will corre al colegio para salvarle y... al hacerlo, consigue salvarse a sí mismo.