Les Galantine (Steve Buscemi), fotógrafo de famosillos de poca monta, tiene la boca tan grande como los sueños pero carece de la labia suficiente para meterse en las fiestas buenas de verdad, en esas en las que podría conseguir la gran exclusiva. Un día como cualquier otro conoce a Toby (Michael Pitt), un mozalbete sin hogar atraído por las brillantes luces de Nueva York, y le contrata como ayudante.
Les no le da a Toby más que techo y comida a cambio de su trabajo, pero los dos hacen buenas migas y terminan haciéndose amigos. Toby disfruta con el glamoroso y agitado estilo de vida de Les, pero tiene sus propios sueños: convertirse en actor. La suerte sonríe a Toby cuando por casualidad conoce a KHarma Leeds (Alison Lohman), un guapa diva del pop. A medida que su insólito romance florece, Toby se encuentra en el dilema entre la oportunidad de perseguir su sueño y su deber para con Les. Este conflicto se agudiza cuando Toby deja a Les y pesca un papel en un reality show, en parte gracias a haberse acostado con Dana, la directora de casting del programa (Gina Gershon).
A medida que la fortuna de Toby aumenta, un amargo resentimiento comienza a germinar en Les contra su antiguo protegido