El aspirante a escritor Carter Webb acaba de ser abandonado por el amor de su vida, Sophia. Con el corazón destrozado y deprimido, huye de Los Ángeles hacia el Michigan suburbial, donde cuida de su abuela enferma al tiempo que trabaja en el libro que ha querido escribir siempre.

Poco después de su llegada, Carter se topa con los integrantes de la familia que vive frente a él en la misma calle: Sarah Hardwicke, y sus hijas Paige y Lucy. La relación con esas mujeres le ayudará a descubrir que aquello que siente como el final sólo es el principio de algo más...

Sinopsis larga
Hasta donde alcanza su memoria, Carter Webb (Adam Brody) siempre ha estado enamorado de las mujeres, y siempre ha estado buscando la adecuada. Todo cuanto quiere lo ha hallado en Sophia (Elena Anaya) y durante algún tiempo ha venido siendo feliz. Pero por desgracia, no estaba escrito que durara.

Cuando Sophia abandona a Carter en una cafetería de North Hollywood, a éste le parece ver pasar la vida entera ante los ojos. Con el corazón roto y deprimido, Carter huye de Los Ángeles, y atraviesa el país en dirección al Michigan suburbial para cuidar a su abuela enferma (Olympia Dukakis). Ésta, con una personalidad excéntrica y complicada, propicia al nieto una perspectiva del todo singular y diferente acerca de la vida y, particularmente, de la muerte.

Al poco de llegar, Carter se cruza con los integrantes de una familia que vive justo en frente, en la misma calle: Sarah Hardwicke (Meg Ryan), madre de dos hijas, Paige (Makenzie Vega), niña de once años precoz y vivaracha, y su hermana mayor, Lucy (Kristen Stewart), una adolescente a quien la ansiedad domina. Mientras Sarah encara su propia crisis personal, Lucy lucha contra los miedos que la definen. A través de la relación que Carter mantiene tanto con esas mujeres como con su abuela, comienza a descubrir que lo que siente como un final en realidad es tan sólo el comienzo de su aventura...