Cuando su padre muere de forma inesperada, Charlie Price debe seguir sus pasos y tomar las riendas del negocio familiar: la fábrica de calzado masculino tradicional Price e Hijos, fundada en 1895 en Northhampton. Charlie pronto descubre que la fábrica está pasando por problemas terribles y, a menos que consiga nuevos clientes, la fábrica compartirá en mismo destino que muchas fábricas de calzado de barrio que se vieron obligadas a cerrar.
Charlie intenta, sin éxito, conseguir nuevos clientes en Londres. Sin embargo, conoce a Lola cuando está siendo acosada por una pandilla de chicos en un callejón. Queda fuera de combate en un galante intento por protegerla. Cuando recupera la consciencia se encuentra en el vestuario de un club del West End. Pertenece a Lola, de quien empieza a darse cuenta de que no es lo que parece. 'De hecho, es un travestí y actúa en el club Angel, uno de los mejores cabarets de drag queens de Londres. Lola se sube al escenario mientras él se queda maltrecho y desconcertado, pero antes de irse observa el espectáculo entre bastidores.
De vuelta en Northampton, ayudado por el leal aliado de su padre George, Charlie se ve obligado a despedir trabajadores para que la fábrica pueda seguir abierta durante al menos unos meses. Los trabajadores (quienes en esta comunidad pequeña y unida son casi como su familia) se sienten traicionados por su jefe. Una de sus trabajadoras más jóvenes, Lauren, le recrimina con dureza su falta de imaginación y su fracaso para encontrar un nuevo mercado alternativo que pueda salvar la fábrica. Mientras tanto, Nicola, la prometida de Charlie (que esperaba empezar una nueva vida con Charlie en Londres antes de la muerte de su padre) se disgusta profundamente cuando se entera de que con estas circunstancias tendrán que posponer sus planes de boda.
Sin embargo, la idea de un mercado especializado y el recuerdo de Lola con sus tacones altos en el Soho se mezclan para darle a Charlie una idea descabellada que podría ayudarle a salvar su fábrica. Se lleva a Lauren a Londres, al Club Angel para estudiar sobre el terreno la posibilidad de hacer zapatos femeninos para hombres como los de Lola. Mientras Charlie da vueltas por este entorno desconocido, Lauren está asombrada por la escena, repleta de lentejuelas, pelucas, tacones y otros travestís e instantáneamente se encariña con Lola. Lola hace su ostentosa rutina habitual, acompañada por las chicas Angel y algún que otro impertinente; es un espectáculo relumbrante muy distinto a cualquiera que hayan visto antes Charlie y Lauren. Tras algunas conversaciones con Lola parece evidente que hay un gran mercado potencial para calzado de fantasía, duradero y de alta calidad, y vuelven a Northampton donde Charlie empieza a trabajar en secreto en algunos prototipos. Tiene la intención de llevarlos a Londres para que Lola les de su aprobación; pero ella se presenta de forma inesperada en la fábrica, vestida completamente de drag y deja alucinados a todos los trabajadores, particularmente a Don, todo un "macho". Lola se queda horrorizada por los prototipos poco atrevidos de Charlie además de la recepción poco entusiasta que tiene y decide marcharse, pero Charlie sabe que la necesita y se las arregla para que se quede. Tras pasar la mayor parte del día pensando en que ponerse para pasar el tiempo en la fábrica, Lola tiene un encuentro con Don y se esconde en el baño pero Charlie les habla de sus inseguridades, de como ambos han tenido que sufrir para estar a la altura de las expectativas de sus padres y las vidas que sus padres les habían preparado, y salen de allí listos para hacer botas. Lola se hace cargo del diseño y comienza su colaboración para crear una colección para presentar en la Feria de Calzado de Milán.
Pero el camino hacia Milán está plagado de desafíos y dificultades, la menor de ellas es que solo tienen 5 semanas para preparar los modelos para Milán. Además, los costes del viaje a Milán son enormes y Charlie no tiene más salida que rehipotecar su casa para financiar el proyecto. No se lo dice a Nicola, que mientras tanto ha pensado en su propio plan para la fábrica. Cree que está maldita y presenta a Charlie a Richard Bailey (Geoffrey Streatfeild). Se trata de un constructor que se ofrece para comprar la fábrica para hacer apartamentos. Charlie se queda estupefacto por la sugerencia de Nicola y rechaza la propuesta (al hacerlo pasa la presión a su relación con la mujer que ama). Mientras tanto tiene que enfrentarse a la tensión que reina entre los obreros, que trabajan cada día más y sus futuros siguen siendo inciertos. Don, el macho antagonista, se convierte en un brillante director de la hostilidad hacia la aventura de las botas de drag y se ve obligado a superar sus propias debilidades. Finalmente acepta enfrentarse a Don con sus propias armas y Lola desafía en el pub local al campeón de lucha de Northampton. Las mujeres de la fábrica, incluso Mel (Linda Bassett), la más tradicional y escéptica, animan a Lola, con un sentimiento de solidaridad femenina, pero el machismo de Don permanece intacto porque Lola, en secreto, pierde el juego.
Sin embargo la presión en la fábrica sigue aumentando y llega a su punto álgido cuando a tan solo unos días preciados para partir hacia Milán, Charlie desespera a sus trabajadores con sus exigencias perfeccionistas para conseguir que las botas salgan a la luz con la altísima calidad que se espera de una zapatería tradicional Price. Además, su relación con Nicola llega a un punto de ruptura cuando ella descubre, teniendo una inocente conversación con Lauren, que él ha rehipotecado la casa. Sin embargo cuando los trabajadores (dirigidos por Don) descubren que Charlie ha arriesgado su propio futuro por ellos se ponen de su parte y cuando la colección está terminada todos lo celebran. Charlie mira como Lauren y Lola bailan juntas; las chicas se dan cuenta del efecto que Charlie Price y las últimas 5 semanas han tenido en sus vidas. Todo está preparado para Milán, donde Lola y las chicas Ángel posarán con los zapatos; la presión se centra en Charlie. Pero cuando accidentalmente descubre que el constructor Richard Bailey es algo más que el nuevo amigo de Nicola, la presión emocional se dispara hasta llegar a enfrentarse a Lola vestida de drag y con zapatos altos. Charlie, completamente desesperado, arremete contra ella y contra todo lo que representa, y pierde a su mejor y más activa aliada en vísperas de la Feria de Calzado de Milán.
Milán. Las botas de diseño sólo atraen miradas divertidas de los compradores. Sin Lola y sus ángeles allí, parece que la misión de Charlie está sentenciada. Su único pilar firme sigue siendo Lauren, pero siguen sin reconocer su atracción mutua y no pueden darle rienda suelta. Cuando Lauren se entera que Lola no está porque Charlie se ha peleado con ella se pone furiosa; no entiende como su jefe puede tener la mente tan estrecha para alejar a la única persona de quien depende su éxito en Milán. Charlie llama a Lola en un intento de disculparse y volverse a ganar su apoyo, pero se encuentra con el contestador así que tiene que dejar un mensaje. De vuelta en Inglaterra nos encontramos a Lola pensando en las heridas de sus niñez rota abiertas por lo que ha pasado con Charlie y vuelve a Clacton con la esperanza de ahuyentar a los fantasmas del pasado y un padre que la rechazó cuando le dijo que era un travestí.
En un intento desesperado de potenciar el interés por la colección, Charlie decide posar con las botas rojas de firma de la colección en lugar de Lola y sus "chicas" Ángel. Pero al final, mientras el debut en las pasarelas de Charlie se convierte en un desastre, la caravana de drags de Lola aparece en escena deja a la audiencia de Milán alucinada. Las chicas Ángel toman al asalto la feria de Milán con un fabuloso espectáculo con coreografía. Mientras reciben un aplauso triunfal Lauren se une a Charlie y por fin reconocen su atracción y se besan.