A Bill Thompson todo le sale mal. Está casado con una mujer encantadora, pero no puede decir lo mismo de la familia de esta. Para colmo no se siente bien consigo mismo, tiene la autoestima por los suelos y todo se complica cuando descubre a su mujer en la cama con otro hombre. A partir de entonces intentará que su vida tome otro rumbo. Para ello contará con la ayuda de un joven de 15 años al que servirá de tutor en un programa de voluntariado al que se apunta.
Sinopsis larga
Bill Thompson (35) se siente de otro planeta cada vez que está cerca de la familia de su mujer. Su esposa Jessica Jacoby (30) es encantadora, pero no se puede decir lo mismo del padre y del hermano, John Senior (60) y John Junior (30), ambos representan a la perfección al perfecto americano tradicional y son propietarios del rentable banco de Minnesota en el que trabaja Bill.
Bill no se siente cómodo consigo mismo, su pelo es horrible, tiene barriga y verdaderos problemas de autoestima, lo que se traduce en una tendencia compulsiva a comer barritas de chocolate.
La familia se reúne para celebrar la inauguración de la nueva capilla de un colegio privado construida en su totalidad gracias a la donación de la familia Jacoby. En un momento de la celebración, Bill se aleja unos metros de su familia política y acaba embaucado en un programa de voluntariado, para hacer de mentor de uno de los estudiantes del colegio. Bill, al igual que los hombres de la familia Jacoby, estudiaron en esta escuela, y aunque él piensa que los estudiantes de hoy en día no son tan distintos de las antiguas generaciones, pronto tendrá una buena razón para cambiar de opinión
El chico al que Bill tendrá que tutelar es un joven de 15 años, rico y malcriado, con un alto concepto de sí mismo, que presume de mujeriego. Tras colarse en uno de los baños del colegio con una compañera, y más tarde flirtear con Lucy, una veinteañera que trabaja en Victorias Secret, el chico aparece en el banco de Bill para hacer un tour del mismo e inmediatamente quiere ver la caja fuerte.
Bill no está por la labor, y se deshace del chico. Tiene cosas más importantes que hacer. Bill sospecha que Chipp Johnson (30) un atractivo reportero de televisión tiene algo más que una amistad con su mujer. Para confirmar sus sospechas instala una cámara oculta de televisión en su cuarto y los descubre juntos en su propia cama. Tras darle un puñetazo en directo, durante las noticias de las seis, Bill acaba en prisión.
Para empeorar aún más las cosas, alguien se ha hecho con una copia de la cinta en la que se ve a Jessica y su amante en la cama, y la cuelga en Internet. Ahora toda la ciudad excepto el padre de la joven, un inútil con las nuevas tecnologías, sabe lo que Jessica piensa de la virilidad de su marido a la que se refiere como la bellota.
Cuando sale de la cárcel, no puede volver a casa pues su mujer la pone una orden de alejamiento.
Hundido, Bill se presenta en casa de su hermano Sergent (30 y pico), una ex estrella de fútbol gay. Mientras, las cosas empeoran en el banco, Bill ya no puede aguantar más las bromitas de su jefe en Recursos Humanos, y planea en secreto comprar una franquicia de la cadena de tiendas Yum, Yum Donuts, que están teniendo muy buenos beneficios en toda la región. A pesar de que lo último que Bill necesita es más comida basura en su vida, las expectativas de negocio de la franquicia son demasiado buenas para ignorarlas. Pero una vez más, Bill tiene un grave problema, pues Jane y Jim (30), los fundadores de la cadena de tiendas de donuts de Wisconsin, insisten en conocer a la esposa de Bill antes de firmar el contrato. Bill, de vuelta en Minnesota, está cada vez más irritado con el joven al que tutela, que aparece siempre en el momento más inoportuno, bebiendo cerveza y fumando marihuana. El chico acusa a Bill de ser un pelele y le aconseja que deje de soportar tantas humillaciones de todo el mundo, y aunque Bill odia admitirlo, el joven listillo tiene razón.
A duras penas Bill decide hacer algo al respecto y comienza a acudir a diario a la piscina local para ponerse en forma. Por supuesto el joven se presenta allí de vez en cuando para atormentar a Bill, hasta que aparece con un brillante plan para simular una reunión entre los dueños de la cadena de donuts y la mujer de Bill. El chico matará dos pájaros de un tiro, contratando a Lucy, la joven de Victorias Secret, para hacerse pasar por Jessica durante el encuentro y para que a la vez finja que se siente realmente atraída por Bill. Bill, que ha conseguido ponerse en forma y de paso renovar su vestuario, cada vez es mejor visto por su mujer. El chico, que está maquinándolo todo, comienza por fin a congeniar con su mentor. Bill, que no ha sonreído desde hace años, vuelve a recordar lo que es divertirse. Ciertos roces con el novio de su hermano, harán que Bill se instale en el jardín en una tienda de campaña, y disfrutará mucho más en su nueva estancia.
Mientras tanto Jon Jacoby Senior, el patriarca de la familia y del banco, decide que lo único que le queda por hacer en la vida es presentarse como candidato a la alcaldía en las próximas elecciones. Su intención es anunciarlo en el picnic anual del Club de Campo. Bill, aún en la familia debido a su trabajo (el contrato con la cadena de donuts está aún pendiente), es el encargado de organizar los fuegos artificiales posteriores al anuncio. Aunque él no lo sabe, su tutelado ha hecho el pedido del material por duplicado y el gran día explotará el infierno para Bill. Jane y Jim, los socios de la cadena de donut se presentan en la fiesta por sorpresa. Justo cuando Jessica, la verdadera esposa de Bill, avanza en dirección hacia ellos, y Chip Jonhson se encuentra también allí cubriendo el evento, a Bill le entra el pánico y se sube en su coche, un fuerte acelerón le lleva a perder el control del coche y choca contra un árbol, con todo el material pirotécnico en el maletero de su coche, el vehículo y los bosques adyacentes arden en llamas. Los socios del club presencian un show de fuegos artificiales espectacular, y Bill arrojado fuera del coche, es dado por muerto hasta que aparece en un hospital local.
El joven estudiante muy preocupado por su mentor, aparece lloroso mostrando realmente lo mucho que le importa Bill. Lo mismo le pasa a Jessica su mujer, que por fin se da cuenta de lo guay que es Bill y quiere de vuelta a su marido. Pero Bill, harto de las restricciones de su vida actual le dice que le olvide. Además se decide a dejar el banco y abandona el jardín de casa de su hermano para instalar su tienda de campaña en medio de un hermoso valle, dispuesto a mirar hacia delante y deseando comenzar una nueva vida llena de aventuras.