Dirigida por el nominado al Oscar Robert Weide y producida por los nominados al Oscar Stephen Woolley y Elizabeth Karlsen. La producción de Number 9 Films se desarrolló como parte de la iniciativa de financiación del UK Film Council con Film4, la Irish Film Board, Intandem Films y Audley Films. Está basada en las memorias de gran éxito de ventas de Toby Young y el guión es de Peter Straughan. El reparto está encabezado por Simon Pegg (Arma Fatal, Zombies Party), Kirsten Dunst (la trilogía Spider-Man, ¡Olvídate de mí!), Jeff Bridges (Seabiscuit, más allá de la Leyenda, El Gran Lebowski), Megan Fox (Transformers), Danny Huston (El Jardinero Fiel, 30 Días de Oscuridad), Gillian Anderson (Expediente X, El Último Rey de Escocia), y Max Minghella (Hippie Hippie Shake).

Inicialmente publicada en 2001, la autobiografía de Toby Young, How To Lose Friends & Alienate People, muestra el traslado de Young de Londres a Nueva York para convertirse en editor colaborador en la muy prestigiosa Vanity Fair. Despedido menos de dos años después, la autobiografía recoge de forma muy divertida los intentos fallidos de Young por arrasar en Manhattan.

Toby rememora: "La verdad es que las cosas no me salieron bien en Vanity Fair, y uno de los motivos fue que era completamente ingenuo con respecto a lo que significaba ser periodista en Nueva York. Había visto películas como Luna Nueva e Historias de Filadelfia, y esperaba que los pasillos de Vanity Fair estuvieran llenos de esos personajes ingeniosos y elegantes, intercambiando chistes entre sorbo y sorbo de una petaca. Era en realidad esa increíble sociedad envuelta en normas – mucho más envuelta en normas que la cultura de la que yo procedía. Tenemos la idea de que América es un gran lugar informal, que es como una taberna gigante donde todo el mundo es totalmente él mismo. Pero Londres es bastante así; Nueva York no es nada parecido. Nueva York es mucho más como era Londres hace cien años, y me siento casi como si fuera Austin Powers habiéndose hecho mayor en esta especie de época alegre y permisiva de los 60 y que ha sido teletransportado hacia atrás en el tiempo a la época victoriana".

Film4 seleccionó la autobiografía en 2002 y Stephen Woolley y Elizabeth Karlsen de Number 9 Films se pusieron en contacto con Film4 y Toby Young para producirla. A Stephen le atrajo la autobiografía porque, según dice, "en el libro explica por qué [Toby] es como es, un plasta, y la autoreprobación salva a Toby de la pura sordidez. ¡Es también para partirse a carcajadas!"

Stephen era consciente de que tenía que haber cambios en la autobiografía para hacer la transición a película, comenta: "El libro es una serie de sucesos tremendamente divertidos, pero desconectados, que le ocurrieron a Toby mientras trabajaba en Vanity Fair a finales de los años 90. Lo que nosotros queríamos hacer era encontrar una columna vertebral para la historia, un romance, de forma que Sidney Young no sólo se enamora de Nueva York sino también de un personaje de Nueva York que, como él, se da cuenta de que la industria de las revistas, en el fondo, puede corromper". Peter Straughan llegó al proyecto porque a Stephen y a Elizabeth les había gustado su guión Three Bad Men; previamente había escrito el guión de Sixty Six, que había producido Elizabeth, y está trabajando actualmente con George Clooney en Men Who Stare At Goats. Peter creó el personaje de Alison (interpretado por Kirsten Dunst) que trabaja en la revista Sharps y aunque al principio no le gusta Sidney Young, empieza a atraerle su torpe encanto a lo largo de la película.

Toby añade: "Una de las diferencias entre la historia que se cuenta en la película y la historia real es que la película es una comedia romántica y el noviazgo entre Simon y Kirsten es bonito y divertido, tiene algunos contratiempos y luego terminan juntos. En realidad, quedé algunas veces con la mujer (que finalmente terminó siendo mi esposa) y después me dejó plantado. Entonces me las arreglé para persuadirla de que volviera conmigo, y después me dejó plantado otra vez. Entonces me declaré y me dijo "no". Y después volvimos a salir juntos y me declaré otra vez y me dijo "lo pensaré". Me llevó literalmente cinco años de continuo acoso conseguir que aceptara casarse conmigo. Y una película que de verdad recreara con fidelidad aquella historia sería más un oscuro thriller psicológico ¡que una comedia romántica!"

Con un gran guión, los productores volvieron su atención a la tarea de encontrar el director adecuado. Stephen, Toby y Peter son grandes fans de la serie de TV de Larry David Curb Your Enthusiasm, que fue co-creada por Bob Weide y Larry David y pensaron que Bob podría llevar aquella misma sensibilidad cómica a un material similar. Stephen piensa que el director debía tener antecedentes de comedia y Bob era la opción natural, dice: "Lo más importante es que esta película ofrece lo que dice en el recipiente: comedia. Pensé que si Bob podía dar la mitad de lo que tenía en Curb Your Enthusiasm podríamos disponer de una buena ocasión de hacer reír al público".

Bob llevaba un par de años con ganas de hacer la película adecuada y "cuando llevaba unas pocas páginas, pensé, realmente quiero hacerla… Me impresionó de verdad lo que Peter le aportó en el hecho de que conservó muchas de las anécdotas y después fabricó una nueva línea argumental, la historia de amor y creó nuevos personajes de pura invención que eran realmente interesantes. Parece una obra original en el hecho de que no está en deuda con el libro".


Elección del reparto
Según los productores, la clave de toda la película estaba en elegir a alguien que pudiera interpretar a Sidney Young con una imagen simpática. Stephen dice: "El personaje de Sidney se aproxima mucho al personaje que crea Toby en su propio libro con una ligera diferencia: creo que Sidney es muchísimo más simpático que el personaje de Toby, y eso no se ve necesariamente sólo en el escrito, se ve gracias a Simon Pegg. Simon Pegg es por lo general alguien que, no importa lo duros o secos o malos que parezcan los personajes, uno siempre sabe que es Simon Pegg y al final te va a hacer reír. Te encanta al instante: es un tipo al que quieres inmediatamente". Toby añade con guasa: "Es inmensamente simpático, Simon no puede no gustarte y dado lo terrible que es el personaje que está representando, o sea yo, ser tan simpático es una cualidad importante". Bob explica: "Simon sencillamente tiene ese aire suyo que no puede quitarse con nada; puede decir cosas realmente odiosas, actuar como un estúpido y ser muy inoportuno, y sin embargo es tan simpático en el fondo que creo que siempre tendrá la simpatía del público y le apoyarán. Simon es capaz de caminar por esa línea que separa el ser de verdad increíblemente divertido y ser un personaje muy simpático al que se le tiene cariño".

Bob se ha convertido en fan del trabajo de Simon y pensó que sería perfecto para el papel debido a su Zombies Party (Una Noche de Muerte) y Arma Fatal (Hot Fuzz). Bob comenta: "Simon necesita muy poca dirección ya que sus primeros instintos son siempre muy buenos. Ahora casi no puedo imaginar haber hecho esta película sin Simon, no sé qué otra persona podría haberlo interpretado, no sé quién podría haber cabalgado por esa línea entre ser tan repelente, tan simpático y tan divertido".

A Simon le atrajo por primera vez el proyecto por el guión, dice: "Leí el guión y realmente me gustó. Creo que Peter es un escritor realmente bueno, es divertido y simplemente tenía lo que yo creo que como actor buscas en un guión que es un personaje que suponga un desafío y una situación interesante. Cuando lees el libro piensas ¿cómo es posible que esto se pudiera convertir en una película? Pero ha tomado el espíritu y el corazón del libro y lo ha llevado a la pantalla, a la página, que es algo realmente inteligente de hacer. Es una divertida comedia, una gran parte de la cual está basada en la realidad".

El hecho de que Bob estuviera apuntado al proyecto fue también un gran atractivo por sus antecedentes en comedia al trabajar en Curb Your Enthusiasm. Simon explica: "Cuando estás haciendo una comedia es verdaderamente importante que la persona que está detrás de la cámara entienda la dinámica de la comedia. Tienen que estar rodadas, las mejores comedias están rodadas por personas divertidas y Bob es un tipo muy divertido".

Kirsten Dunst hace el papel de Alison Olsen, la colega de Sidney Young y eventual interés amoroso. Stephen y Bob habían trabajado anteriormente con Kirsten en Entrevista con el Vampiro y Mother Night (En Su Propia Trampa) respectivamente. Stephen ha seguido su carrera desde entonces y pensó en ella para el papel por A por Todas que "es realmente divertido y Kirsten está genial en ella. Fue esa película la que me hizo pensar que realmente sabe de qué va el humor". Señala Stephen.

Kirsten llegó al proyecto por varias razones, dice: "cuando llevas 20 páginas de un guión normalmente puedes decir si es bueno o no, y yo me estaba riendo. Y cuando me enteré de que Simon participaba, había visto Zombies Party (Una Noche de Muerte) y era una gran fan suya y la verdad es que quería trabajar con él. Fue agradable tener la tranquilidad de conocer a Bob y tener un ambiente franco en el que todos querían simplemente pasarlo realmente bien juntos. Me sentí muy abierta a colaborar desde el mismo comienzo con Bob, todos nos respetamos mucho mutuamente". Añade: "Soy muy instintiva sobre las cosas que hago y con las personas que rodean al proyecto. Así que conocer a Bob y leer el guión fue el definitivo sí para mí".

Jeff Bridges hace el papel de Clayton Harding, el editor jefe de la revista Sharps. Dice Bob: "En cuanto leí el guión, inmediatamente vi a Jeff Bridges". Stephen señala: "teníamos una idea muy clara de quién queríamos que interpretara al jefe de la revista porque el personaje debería ser alguien que reconociera en Sidney al rebelde y al anarquista que él era cuando tenía la edad de Sidney. La persona que consigue eso para mí, simplemente como actor considerando su carrera es Jeff Bridges. Cuando era un adolescente que veía películas, cualquiera de Jeff Bridges era fantástica porque él también hacía papeles de antihéroes, siempre hacía de rebelde. La lista de grandes películas de Jeff Bridges es sencillamente fenomenal. Clayton Harding es un papel que estaba hecho para Jeff, porque es alguien que fue aquel antiguo anarquista, el antiguo rebelde, que ahora está atrapado en este papel de uno de los editores de más éxito del mundo en un momento de su vida en el que no quiere darse por vencido".

Toby coincide con Stephen: "Elegir a Jeff Bridges como Clayton Harding es sencillamente perfecto. Clayton está basado en Graydon Carter, el editor jefe de Vanity Fair, y Graydon fue un auténtico rebelde en su juventud. Es un ladrón que se ha vuelto policía, una especie de miembro remiso de la clase dirigente, y Jeff ha representado a menudo papeles de rebelde, se le asocia mucho a películas independientes, ha ganado varios premios Independent Spirit, y entonces para él, estar ahora interpretando esta especie de yanqui bastante ilustre, editor de revista brillante, le queda sencillamente perfecto".

A Jeff le atrajo el proyecto por muchas razones, comenta: "Probablemente lo más importante de la lista fue la oportunidad de trabajar con mi amigo Bob Weide. Si volvemos atrás unos 12 años, estábamos trabajando en un proyecto que quedó en nada pero trabajamos en él durante mucho tiempo, mucho y duro. Así que cuando me llamó y me habló de esta película que estaba haciendo, la oportunidad de participar en su primera película era muy emocionante para mí. Y me habló del maravilloso reparto que estaba reuniendo y yo sólo rogaba que el guión fuera bueno para poder decir sí. Y me hizo reír y era un guión maravilloso, una historia maravillosa".

Megan Fox hace el papel de Sophie Maes, una aspirante a actriz a la que codicia Sidney Young. Elegir a Sophie Maes llevó mucho tiempo según explica Stephen: "Fue un arduo trabajo encontrar a alguien que pudiera interpretar el papel. Queríamos a alguien que recordara a la Judy Holliday que aparecía en películas como Un Cadillac de Oro Macizo, una especie de rubia tontita y un poco como la Marilyn Monroe de La Tentación Vive Arriba; queríamos esa cualidad de tener sensualidad y poder sobre los hombres, que fuera inocente y sin embargo no tan inocente". Bob recuerda: "Vi a mucha gente estupenda. Megan, que entonces era desconocida,… entró e hizo una audición que me dejó boquiabierto y salió y miré a los directores de reparto y dije que la búsqueda había terminado. Era como si el papel hubiera sido escrito para ella".

Toby añade: "Elegir a Megan Fox como Sophie Maes es un golpe maestro. El personaje, Sophie Maes, se supone que es una joven starlet cotizada de Hollywood, la próxima gran estrella, la actriz que todos los productores quieren para su éxito de taquilla y, eso es exactamente lo que es Megan Fox, así que es sencillamente perfecta".

Megan comenta que aunque su personaje comparte algunas similitudes con famosas celebridades, Sophie Maes "no es una mala chica, pero tampoco es una buena chica, y en cierto modo pierde la cabeza en el proceso de encontrar su recién descubierta fama".

Denny Huston hace el papel de Lawrence Maddox, el jefe inmediato de Sidney Young en la revista Sharp. Stephen recuerda: "Danny Huston fue de primera elección para nosotros porque está acostumbrado a interpretar un tipo de papel ligeramente sórdido, ligeramente sexy. Esa clase de tipo tan guapo, que consigue a todas las chicas y al que odian todos los demás chicos. Esa clase de tipo un poco amanerado, un poco afectado de una manera que atrae a las mujeres – que piropea sobre el pelo, que piropea sobre el aspecto que tienen, que presta atención a sus perritos – de una manera en que nosotros, la mayoría de los chicos, tendríamos muchas dificultades. Danny encaja perfectamente en el molde". Bob está de acuerdo y dice que "no puedo ver a ningún otro que a Danny interpretando este papel".

Danny comenta: "Acepté este papel porque pensé que era una sátira maravillosa, un poco al estilo anticuado de Preston Sturges – con un estilo moderno propio del mundo irónico del tabloide – y con una combinación de actores maravillosos como el ingenioso Simon Pegg, la encantadora y hermosa Kirsten Dunst, el legendario Jeff Bridges, y el director Bob Weide cimentando esta deliciosa, viciosa, ingeniosa y romántica historia, basada en el libro de Toby Young. ¿Cómo podía resistirme?"

Gillian Anderson interpreta el papel de Eleanor Johnson, la gran dama de las relaciones públicas de Nueva York que representa tanto a Sophie Maes como a Vincent Lepak. Stephen Woolley dice: "No teníamos ni idea de que pudiéramos conseguir a alguien tan fenomenal como Gillian para interpretar a Eleanor. Es una actriz estupenda, como ha demostrado en los escenarios de Londres, en la serie de TV Bleak House, y por supuesto en cine, en la película de Terence Davies estaba absolutamente fantástica. Lo interesante de Gillian Anderson es que, a pesar de la asombrosa carrera que tiene – por supuesto todos los episodios de Expediente X que se convirtieron en una extraordinaria serie de culto por todo el mundo – raramente ha interpretado papeles de humor. Así que le da una gran sensación de sofisticación al papel de Eleanor. Eleanor está en el molde de impertinencia de Bette Davis. Siempre pienso, cuando veo a Eleanor con su vestido pavoneándose por la oficina, en Davis en Eva al Desnudo – esa especie de ingenio mordaz, y esa especie de obsesión, tan auto-obsesionada y sin embargo tan aparentemente preocupada por las demás personas. No ve a Sophie Maes simplemente como otra fuente de ingresos instantánea, ¡ella la prepara! Eleanor es muy cautelosa, muy sensible, muy astuta, muy atractiva, y creo que Gillian aporta todas esas cosas al papel. Había un poquito de preocupación por el hecho de que Gillian fuera demasiado atractiva, porque ella es una persona preciosa y porque está estupenda, pero creo que lo ha interpretado tan perfectamente que en realidad no puede gustarte mucho. Da justo la impresión, desde el primer instante de conocerla, de no ser una persona con la que quieres andar".

Lo primero que le atrajo a Gillian fue el guión, comenta: "Estaba siendo testigo de un guión puramente divertido que no se ve muy a menudo. Me había convertido recientemente en fan de Bob después de haber estado expuesta, hace diez años, a Curb Your Enthusiasm por primera vez. La participación de Simon, del que ya soy gran fan de hace tiempo, también contribuyó".