Basada en las memorias de Elliot Tiber, es una comedia está protagonizada por DEMETRI MARTIN como Elliot, un joven que tuvo un importante papel involuntario para que el Festival de Música y Arte de Woodstock de 1969 fuera un acontecimiento histórico. Con un gran reparto coral y una banda sonora plagada de temas de iconos musicales de los sesenta como, The Grateful Dead, The Doors, Jefferson Airplane y Country Joe and the Fish, y una nueva grabación de "Freedom", de Richie Havens, Taking Woodstock es un alegre viaje a una época en la que todo parecía posible.
Elliot trabaja como decorador en Greenwich Village, Nueva York, bastión de los primeros activistas del movimiento gay, pero no ha conseguido cortar las ataduras con el negocio familiar, "El Monaco", un motel cutre situado en los montes Catskills que sus autoritarios padres, Jake y Sonia Teichberg (HENRY GOODMAN e IMELDA STAUNTON), están consiguiendo hundir. En el verano de 1969, Elliot no tiene más remedio que dejar Nueva York y volver al pueblo para intentar salvar el motel, que está a punto de ser embargado por un banco.
Se entera de que el Ayuntamiento del cercano pueblo de Wallkill ha retirado el permiso para un festival de música, y llama al productor Michael Lang (JONATHAN GROFF), de Woodstock Ventures, para convencer a los promotores de que pueden quedarse en el motel familiar. De paso, Elliot presenta a Lang a su vecino Max Yasgur (EUGENE LEVY), el propietario de una granja lechera de 240 hectáreas de terreno. Los organizadores de Woodstock no tardan en invadir El Monaco para organizar la llegada del medio millón de personas que acudiría a las tierras de Yasgur para participar en "los tres días de paz y música en White Lake".
Con un poco de ayuda de sus amigos, entre los que está Devon (DAN FOGLER), que encabeza una compañía de teatro; Billy (EMILE HIRSCH), un veterano recién regresado de Vietnam, y Vilma (LIEV SCHREIBER), un ex marine travestido, y con cierta oposición por parte de los habitantes del pueblo, entre los que se encuentra el hermano de Billy, Dan (JEFFREY DEAN MORGAN), Elliot participará de todo corazón en una experiencia que cambió su vida y definió a toda una generación. Desde entonces la cultura popular nunca volvió a ser la misma.