Stanley Milton (Luke Wilson) ha decido pedir para salir a la chica de sus sueños. Y es que el otro día, su mejor amigo (Ben Affleck), le hizo saber que su deliciosa compañera de trabajo, Diana Evans (Denise Richards), había roto con su novio tras dos años de relación.

Michael hace todo lo posible para animar a Stanley y prepararle para el gran momento mientras esperan a que Diana salga de una reunión. Los dos chicos ensayan la escena. Tan pronto como Diana sale de la sala, Stanley "accidentalmente" tropieza con ella, pero está tan nervioso que es incapaz de pronunciar las palabras que tenía preparadas. A Diana, sin embargo, su patosa inocencia le ha cautivado.

Ambos charlan animadamente de camino al hall del edificio y Stanley encuentra el valor para pedirle que le acompañe al teatro. Él piensa que ella jamás accederá, pero sorprendentemente, Diana acepta y él consigue su codiciada cita.

El encuentro se desarrolla de manera convencional, como cualquier otra cita; toman una copa, charlan, ríen de esto y de aquello, y empiezan a conocerse mejor. Stanley está en el séptimo cielo. Sin embargo, y para horror de Stanley, eso no durará mucho.

Mientras conducen hacia la salida del parking en dirección al teatro, escuchan un fuerte golpe. Allí, delante de Stanley, aparece un vagabundo, Phil (Jay Lacopo), que yace en el suelo aullando de dolor.

Realmente no hay para tanto, sus heridas no son graves, pero las estatuas de animales que porta en su macuto están destrozadas. Stanley se ofrece a extenderle un cheque por los desperfectos ocasionados y así poder seguir con su cita. ¡Pero Phil no tiene cuenta bancaria! Por lo que tienen que ir hasta un cajero automático. Stanley y Diana sentados en el asiento delantero con Phil en medio es sólo el principio de una larga noche llena de cualquier cosa menos normalidad.

La secuencia de acontecimientos demenciales y desafortunados da comienzo cuando Stanley golpea accidentalmente a Phil con su coche... ¡otra vez! Y tiene que atender las heridas de éste en el hospital. Después vendrá una noche de teatro malísimo. Así como el inesperado debut de Phil en los escenarios.

Al principio, Phil es algo así como un muro que se levanta entre el chico y la chica en su primera cita. Pero, a medida que la noche avanza, Diana siente pena de él y empieza a encariñarse. Phil es la frivolidad y la chispa que hace pasar a Diana una noche inolvidable. Sin embargo, Stanley está todavía enfadado porque su cita no ha salido como a él le hubiera gustado. No hay intimidad, ni conversaciones románicas, sólo Phil: la carabina.