En Boston se producen más de 300 robos cada año. Y un barrio de 1.600 kilómetros cuadrados llamado Charlestown ha dado más ladrones de vehículos blindados y bancos que ningún otro lugar de EE.UU.

Uno de ellos es Doug MacRay (Ben Affleck), aunque no está hecho de la misma pasta que sus colegas en el crimen. A diferencia de ellos, Doug ha tenido una oportunidad de tener éxito, una oportunidad para evitar seguir las huellas criminales de su padre. En lugar de ello, se convirtió en el líder de un grupo de implacables ladrones de bancos que se enorgullecen de coger lo que quieren de forma limpia. La única familia que tiene Doug es la de sus socios criminales, especialmente Jem (Jeremy Renner), quien, a pesar de su temperamento peligroso e irritable, es lo más parecido a un hermano que Doug haya tenido nunca.

Sin embargo, todo ha cambiado desde el último trabajo de la banda, cuando Jem hizo un rehén por un breve espacio de tiempo: la directora de la entidad, Claire Keesey (Rebecca Hall). Cuando descubre que vive en Charlestown, Jem se pone nervioso y quiere comprobar qué es lo que ha visto. Puesto que sabe de lo que es capaz Jem, Doug se encarga del problema. Busca a Claire, que no tiene ni idea de que no se trata de un encuentro casual ni de que ese encantador extraño es uno de los hombres que la habían aterrorizado hacía tan sólo unos días.

A medida que su relación con Claire va evolucionando hasta convertirse en un apasionado romance, Doug quiere cambiar de vida y de ciudad. Pero con los Federales, liderados por el agente Frawley (Jon Hamm), pisándole los talones y Jem cuestionando su lealtad, Doug se da cuenta de que no le va a resultar fácil lograrlo y de que, lo que es peor aún, puede poner en peligro a Claire. Todas las posibilidades que hubiera podido tener en cualquier momento quedan reducidas ahora a una decisión: delatar a sus amigos o perder a la mujer que ama.