Tras su última ruptura sentimental el director independiente Chris Waitt decide, cámara en mano, entrevistar a todas sus antiguas novias. Este viaje de descubrimiento, no es más que un intento desesperado por entender qué es aquello que durante todos estos años le ha impedido consolidar todas y cada una de sus relaciones sentimentales. Las ganas por averiguar las causas de su fracaso y mejorar su vida sexual, darán lugar a divertidas situaciones.