"Historias de San Valentín" presenta las historias entrelazadas de un variado grupo de habitantes de Los Ángeles que se mueven entre el romance y los corazones rotos en un día de San Valentín. Tanto las parejas como quienes están solos experimentan lo bueno y lo malo de encontrar, mantener o poner fin a relaciones en el día del amor.

Una oficial del ejército en Iraq (Roberts) consigue permiso para pasar unos días en Los Ángeles. En el mismo avión de vuelta a casa coincide con un hombre gay (Cooper) cuyo amante es un jugador de fútbol.

El dueño de una floristería (Kutcher) propone matrimonio a su novia (Alba), aunque se da cuenta de que está enamorado de una de sus mejores amigas (Garner), que a su vez descubre que su novio está casado.

Una mujer jubilada y feliz (MacLaine), madre de la oficial, cuenta el gran secreto de su pasado a su marido.

Una joven mujer (Hathaway) que trabaja para la agencia de talentos más grande de la ciudad, ha quedado con un trabajador de correos.

Para una publicista desafortunada en el amor (Biel), el día de San Valentín es solo un día más.