Ambientada en los felices años 20 "Chicago" se basa en hechos reales. La promesa de aventura y oportunidad que ofrece la Ciudad de los Vientos deslumbra a Roxie Hart, una inocente y extrovertida cantante que sueña con cantar y bailar para salir de su vida gris. Su sueño es seguir los pasos de oro de Velma Kelly, cantante de vodevil.
Roxie consigue que su deseo se haga realidad cuando algunas actitudes equivocadas las hacen aterrizar a ambas, la estrella y la aspirante, en la prisión, a causa de distintos cargos por asesinato.
Bajo el ladino cuidado de la guardiana Morton en la prisión, Roxie se encuentra con el legendario abogado Billy Flynn, quien acuerda hacerse cargo del caso por una suma cuantiosa. La carrera de Roxie explota, para mortificación de su mentor. Pero la inteligente Miss Kelly nos reserva algunas sorpresas para el segundo acto...