Ben Stiller y Naomi Watts son Josh y Cornelia Srebnick, una pareja felizmente casada de creativos de mediana edad de Nueva York. Ellos han intentado formar una familia y no han podido - aunque tampoco les ha importado. Pero mientras Josh trabaja en el montaje de su enésima película intelectualoide, está claro que está bloqueado y que aún le falta algo.

Es entonces cuando ambos conocen a Jamie (Adam Driver) y Darby (Amanda Seyfried), una pareja de jóvenes espíritus libres, espontáneos y sin ataduras, dispuestos a dejarlo todo en busca de su próxima pasión - juegos de mesa retro un día, comprar un pollo como mascota al otro. Para Josh, es como si se le hubiera abierto una puerta de vuelta a su juventud - o a la juventud que quiso haber tenido.

Al poco los inquietos cuarentañeros Josh y Cornelia dejan de lado a los amigos de su misma edad - incluido el Beastie Boy Adam Horovitz, en un brillante papel secundario - para ir corriendo junto a estos jóvenes urbanitas que parecen estar tan conectados y son tan "Cool" y desinhibidos. "Antes de que nos conociéramos" ,Josh admite a Jamie, "los dos únicos sentimientos que me quedaban eran nostalgia y desdén". Pero, ¿es suficiente esta nueva inspiración para mantener la colaboración y la amistad con una pareja veinte años menor?.