Monty Brogan (Edward Norton) está a punto de perder la libertad. En tan sólo 24 horas deberá entrar en prisión, donde pasará siete interminables años. Monty, el que fue en su día el rey de Manhattan, tendrá que decir adiós a las luces de los flashes, a sus sueños de grandeza y al único tren de vida que conoce, una vida que le abrió las puertas de los clubes más elegantes de Nueva York pero que también lo alejó de las personas que más lo querían. En su último día en libertad, Monty intentará volver a encontrarse con su padre (Brian Cox), que nunca ha renunciado a su hijo, y reunirse con sus dos mejores amigos de juventud, Jacob (Philip Seymour Hoffman) y Slaughtery (Barry Pepper). Y en medio de todo esto, su novia, Naturelle (Rosario Dawson), que puede (o no) ser una de las personas que lo entregó a los polis. En estos momentos Monty no está seguro de nada... pero el tiempo se acaba y debe tomar unas cuantas decisiones. Sin embargo Monty guarda un as en la manga y está a punto de utilizarlo.