Lo mejor de John Plummer (Jason Lee) es que es un buen tipo. Puede que no sea el tío más brillante del universo, pero, sin duda es una buena persona. Un tipo con los pies en el suelo, y que trabaja duro en su trabajo nada estimulante en unos almacenes de provisiones médicas. La decencia personificada. Y, como veremos, excesivamente generoso, muy generoso.

John está a punto de llevarse todos los beneficios de su bondad, ya que se está preparando para casarse con su novia de toda la vida Elaine (Leslie Mann) ahora que han alcanzado su meta, ahorrar 30.000 dólares para pagar la entrada de la casa de sus sueños.

O, a lo mejor no.

Porque hace años, John hizo una solemne y ya olvidada promesa de pagar la matrícula de la universidad de su sobrina (quien vive en una caravana), Noreen (Tammy Blanchard), si ésta era admitida en un buen colegio. Noreen no es que lo haya tenido fácil, su madre Patty (Megan Mullally), la amada hermana de John, prácticamente se define como "un desastre", con cuatro matrimonios a la espalda y Dios sabe cuantos por delante. Pero ahora, milagrosamente, Noreen se ha podido reponer gracias a sus esfuerzos y ha sido aceptada por no otra universidad que la de Harvard, el glorioso baluarte de la educación universitaria. Una vez que Noreen ha tenido en cuenta una ayuda financiera y la totalidad de sus ahorros, todo lo que necesita de su tío John son otros 29.879 dólares para la matrícula.

El dilema de John pronto se convierte en desastre, cuando Elaine anuncia emocionada que acaba de gastarse sus 30.000 dólares en una entrada para la casa que le gusta. Incapaz de contarle a su prometida lo que ha ocurrido por miedo a que le deje y su sobreprotector padre (Dennis Farina) le mutile, el desastre de pronto se convierte en catástrofe cuando el desesperado John le pide ayuda a su amigo Duff (Tom Green).

Lo más importante a tener en cuenta sobre Duff, es que es un imbécil. Aparte de que es vago, holgazán y no se entera de nada, Duff tiene muchas cualidades maravillosas, a pesar de que John parece ser el único que las ve. Y ahora, con tan solo dos semanas para conseguir 30.000 dólares para la matrícula de Noreen, Duff hace que John caiga en una breve y completamente desventurada vida del crimen, cuando con buenas intenciones acaban haciéndolo todo mal.

Un plan mal organizado tras otro, ya se trate de un robo, ridículo y chapucero, a unos almacenes de licores, o de una idea tan loca como la anterior para hacerse ricos rápidamente organizada por el flemático tío de Duff, Jack (Seymour Cassel), les sale mal cuando John y Duff intentan asaltar a una señora en una esquina. Pero también justo al otro lado de esa esquina se encuentra la ley siguiéndoles muy de cerca. El detective Charles (John C. McGingley), quien se toma su trabajo muy en serio.