A Jim Bennett (Mark Wahlberg, nominado al Óscar) le gusta el riesgo. Catedrático de literatura y a la vez jugador de altos vuelos, Bennett se juega todo lo que le presta un gangster (Michael Kenneth Williams) y llega a ofrecer su vida en prenda. Siempre un paso por delante, Bennett enfrenta a su acreedor contra el gerente de unos garitos de apuestas (Alvin Ing) y como consecuencia rompe su relación disfuncional con su acaudalada madre (la oscarizada Jessica Lange). Lleva a cabo un doble juego, sumergiéndose en un mundo ilícito y clandestino y llamando a la vez la atención de Frank (John Goodman), un tiburón de las finanzas que siente un interés paternal por el futuro de Bennett. A medida que su relación con una estudiante (Brie Larson) se va profundizando, Bennett deberá asumir un riesgo supremo para conseguir una segunda oportunidad…