Un día de verano de 1989, un becario estudiante de derecho tiene una cita con una abogada del bufete de abogados para el que ambos trabajan. ¿Sus nombres? Barack Obama y Michelle Robinson. A ojos de Michelle no se trata de una cita, sino de una salida de amigos para asistir a una reunión de líderes de la comunidad. Pero tras visitar el Instituto de Arte de Chicago y escuchar un apasionado y brillante discurso sobre activismo por parte de Barack, Michelle se da cuenta de que el encantador joven rivaliza con ella en intelecto e idealismo y de que está tratando desesperadamente de conquistar su corazón. La cita se prolonga hasta la noche y culmina con un helado en una velada que cambió los destinos de ambos y el de los Estados Unidos