Carolina Mirabeau (Julia Stiles) es la mayor de tres hermanas criadas por su excéntrica y pintoresca abuela (Shirley MacLaine). Carolina anhela escapar de la insólita y caótica niñez que ha vivido; su padre era un borracho mujeriego, mientras que su abuela, mujer de mucho carácter, arrastró a Carolina y a sus hermanas a bares de dudosa reputación a los que suministraba tabaco.

Pero Carolina se rebela contra su familia y consigue convertirse en un miembro de la sociedad "normal". Ahora trabaja en la televisión, en un concurso llamado Conexión de amor. Vive en un loft de diseño en el centro de Los Ángeles y tiene una gran amistad con su vecino, Albert (Alessandro Nivola). La única cosa que falta en su vida es encontrar al hombre perfecto...