Christopher Robin, el niño que compartió innumerables aventuras con sus amigos de peluche en el Bosque de los Cien Acres se ha convertido en un adulto que vive en Londres a mediados de siglo y se enfrenta al estrés de la edad adulta. Como manager de eficiencia en la compañía Winslow Luggage, intenta conciliar su extenuante horario de trabajo con sus obligaciones familiares. Así que ya casi no se acuerda de los interminables días de ilusión y fantasía que poblaron su infancia. Pero antes o después, tu pasado siempre vuelve a atraparte.

Después de cancelar los planes de irse con su esposa, Evelyn, y su hija, Madeline, para trabajar durante el fin de semana, se reúne con Winnie the Pooh y sus viejos amigos del Bosque de los Cien Acres para recordar aquellos tiempos en los que no hacer nada con tu mejor amigo era el mejor plan. Pero cuando Christopher Robin regresa a Londres para hacerse cargo de los problemas financieros de la empresa, desaparecen algunos documentos importantes de su maletín, y los animales deciden que deben ayudar a salvar a su amigo.

Después de un encuentro casual con Madeline, la hija pequeña de Christopher, Pooh, Tigger, Eeyore y Piglet abandonan el bosque y se van de excursión a la ciudad para entregar en mano los documentos en las oficinas de Winslow Luggage, sorprendiendo a Christopher Robin. Gracias a los esfuerzos de sus amigos, empieza a ver las cosas desde una perspectiva diferente y se le ocurre un plan para salvar la empresa y su puesto de trabajo y de paso redescubre las alegrías de la vida familiar, el valor de la amistad y vuelve a saborear los placeres sencillos que te ofrece la vida.