Inspirada en una verdadera amistad que transcendió raza, clase y restricciones sociales de principios de la década de 1960.

Cuando Frank Anthony Vallelonga, alias Tony Lip (Mortensen), un portero de club de Nueva York de un barrio italoamericano del Bronx, es contratado para hacer de chófer y proteger al Dr. Don Shirley (Ali), un pianista negro de talla mundial, en una gira de conciertos que los va a llevar de Manhattan hasta el Sur profundo, deberán confiar en el "Libro Verde" una guía de viaje con opciones seguras de alojamiento, comidas y negocios para afroamericanos durante la época de la segregación y de las leyes racistas de Jim Crow, para dirigirlos a lugares en los que a Shirley no se negarán a atenderlo, ni lo humillarán o lo amenazarán con violencia.

Sobre el telón de fondo de un país que se encuentra lidiando con el valor y la volatilidad del movimiento por los derechos civiles, dos hombres tendrán que afrontar el racismo y numerosos peligros, y reconfortarse con generosidad, amabilidad y humor. Juntos, pondrán en entredicho suposiciones mantenidas desde hace tiempo, superarán sus diferencias aparentemente insalvables y aceptarán su común humanidad. Lo que comienza como un viaje de dos meses de pura necesidad acabará forjando una amistad que perdurará el resto de sus vidas.