Antes de que Alicia fuera al País de las Maravillas y que Peter se convirtiera en Pan, los dos personajes eran hermanos. Cuando su hermano mayor sufre un terrible accidente, Peter y Alicia tendrán que elegir entre quedarse en casa y su propia imaginación, lo que creará el escenario de sus legendarios viajes al País de las Maravillas y a Nunca Jamás.
David (12), Peter (10) y Alice Littleton (8) (Reece Yates, Jordan Nash y Keira Chansa) disfrutan de una infancia idílica en Inglaterra a finales del siglo XIX. Les encanta jugar en el jardín y en el bosque que tienen cerca de casa y han aprendido a dejar volar su imaginación gracias a sus padres Jack (David Oyelowo) y Rose (Angelina Jolie).
A Alice y Peter les apasiona jugar con su hermano mayor y David se reparte para tomar el té con su hermanita y sus peluches y vivir alucinantes aventuras a bordo del barco pirata de su hermano. Todo cambia cuando Eleanor (Anna Chancellor), la hermana de Rose, una mujer obsesionada con el estatus social, consigue una plaza para David en el prestigioso internado Bristlemoss. La idea de pasar los días sin David se vuelve todavía más trágica tras un terrible accidente: David se resbala cuando están jugando en una barca destartalada y se ahoga.
La familia Littleton se queda totalmente destrozada. Rose se encierra en sí misma, recurriendo al alcohol para aliviar el dolor y obsesionándose con terminar un sombrero de felpa que había prometido coserle a David antes de que se marchara al internado. Jack, un artista que construye maquetas de barcos, vuelve a darse al juego y empieza a acumular muchas deudas, reencontrándose con su oscuro pasado en los bajos fondos. Alice se niega a aceptar que David no va a volver y al verse rechazada por su madre, va cogiendo confianza con su tía, quien se propone convertirla en una señorita bien educada. Peter se culpa por la muerte de David e intenta llenar el hueco que ha dejado su hermano en su vida.
La situación de los Littleton no hace más que empeorar, y Peter y Alice tiran de su imaginación para evadirse e intentar rescatar a su familia de la indigencia. Por el camino se adentrarán en las oscuras calles de Londres, donde descubrirán cosas increíbles sobre su padre.
Peter comprende que la solución quizá no pase por ser como su hermano mayor y decide escaparse a la lejana isla de Nunca Jamás, donde podrá ser niño para siempre. Por su parte, Alice recorre el País de las Maravillas, un mundo que solo existe en su imaginación. Allí llega a la conclusión de que necesita volver a la realidad, madurar y decidir con quién quiere quedarse: con su madre o su tía.
Así, de una trágica realidad nacen dos leyendas fantásticas: Peter Pan y Alicia en el País de las Maravillas.