Escrita y dirigida por Eliza Hittman, NUNCA, CASI NUNCA, A VECES, SIEMPRE es un retrato íntimo de dos adolescentes en la zona rural de Pensilvania. Enfrentada a un embarazo no deseado y sin ningún apoyo familiar ni gubernamental, Autumn y su prima Skylar deciden embarcarse en un valiente e inquietante viaje a través de las fronteras estatales hasta la gran ciudad de Nueva York.
A los 17 años, Autumn (Sidney Flanigan) se mira al espejo y se da cuenta de que su cuerpo está cambiando. Preocupada, acude a un centro de ayuda para jóvenes donde le confirman su mayor temor: está embarazada. Ni los servicios locales ni los folletos que le entregan en el centro de salud -diseñados para animar a las jóvenes a dar en adopción al recién nacido-, responden a sus preguntas. Además, al ser menor de edad, el estado donde vive exige el permiso de los padres para practicar un aborto legal. Desesperada, solo le queda recurrir a métodos alternativos a los que las mujeres han recurrido siempre.
Autumn no habla con nadie de su problema, pero su prima y mejor amiga Skylar (Talia Ryder), que la ve cada día en el instituto y en la tienda donde trabajan como cajeras, no tarda en entender su situación y le ofrece su apoyo de forma inmediata e incondicional.
Con la dirección de una clínica de Brooklyn en el bolsillo, las primas suben al amanecer en un autobús que las llevará a Nueva York. Pero todo se complica cuando descubren que no pueden resolver el problema en una sola visita. Las dos amigas deberán enfrentarse a dos difíciles días y noches en una ciudad tan inmensa como desconocida que se convertirán en un recorrido de solidaridad, compasión y amistad.