Para Sonny (James Franco), Bourbon Street es su hogar. En el corazón de Nueva Orleáns, el glamour convive con la inmundicia. Lo nuevo es tan sólo una fina sábana colocada sobre lo viejo; y las viejas costumbres son difíciles de abandonar.

Al licenciarse del ejército, Sonny no tiene adonde ir y su única opción es volver a casa. Su madre, Jewel (Brenda Blethyn) y su novio de siempre, Henry (Harry Dean Stanton) están encantados de tenerle de vuelta. Pero Sonny sabe que cada día que pase en esa casa le devolverá al pasado y a la vida que dejó atrás; una vida a la que su madre intenta que regrese a toda costa.

Jewel es una Madame; y Sonny, el premio más importante que le dio la vida. Sin embargo, él tiene otros planes: ahora es el momento de ir de legal y de empezar de nuevo con buen pie. Para Sonny, Bourbon Street es sólo un alto en el camino.

La nueva chica-estrella de Jewel es Carol (Mena Suvari), una adolescente que se identifica con Sonny y ve en él la promesa de libertad que siempre se ha hecho a sí misma: lograr salir del mundo de la prostitución. Pero este objetivo resulta inalcanzable para alguien como ella; el mundo 'normal' no parece querer a los de su clase.

Por cada paso que Sonny da, le empujan dos hacia atrás; y como su vieja vida le está llamando, cada tropiezo hace que sea más difícil negarse.