Es hijo del legendario actor italiano Vittorio Gassman y de Juliette Mayniel.
Alessandro Gassman hizo su debut en el cine a los diecisiete años de edad en el filme Di Padre In Figlio, que fue coescrito y codirigido por su padre. En 1986, Gassman actuó en La Monaca Di Monza a las órdenes de Luciano Odorisio, y posteriormente en LAltra Enigma, bajo la dirección de Vittorio Gassman y Carlo Tuzzi.
Gassman tuvo un papel protagonista en el largometraje de Pino Quartullo, When We Were Repressed y posteriormente en Huevos de oro, del director Bigas Luna. Más tarde, apareció, bajo la dirección de John Irvin, en Un mes en el lago, protagonizada también por los actores Vanessa Redgrave, Edward Fox y Uma Thurman.
En 1996, Gassman protagonizó el filme de Angelo Longoni, Uomini Senza Donne, y a continuación en Lovest, película dirigida por Giulio Base. Gassman obtuvo grandes elogios por su interpretación de un joven arquitecto que se descubre a sí mismo en la película de Ferzan Ozpetek, Haman, el baño turco.
Posteriormente protagonizaría el filme de Alessandro Benvenuto, I Miei Piu Cari Amici, y volvería a trabajar con el director Angelo Longoni en Facciamo Fiesta. Más tarde intervino en Mi Fai Un Favore a las órdenes de Giancarlo Scharchilli.
Más recientemente, Gassman ha protagonizado Toni, del director Philomene Esposito; La Bomba, bajo la dirección de Giulio Base; Coconut Heads, dirigida por Ugo Fabricio; el filme de Giuseppe Ferrara, Los banqueros de Dios: El caso Calvi: y Guardina Delle Nuvole, a las órdenes de Luciano Ororisio.
Gassman intervino en la miniserie de televisión Dalida.