Nacido en Charleston, Carolina del Sur, Andy Dick aprendió pronto en la vida a hacer uso de su sentido del humor para hacer amigos y mantener en él la atención. Su pasión por el teatro creció rápidamente tras ver la primera producción teatral. Acabando el bachillerato, el joven aficionado al teatro era presidente de su propio club dramático y apuntaba hacia las universidades de Wesleyan, Illinois, y Columbia, Chicago, donde inició estudios dramáticos con Del Close en la troupe cómica Second City, deviniendo parte de la misma.
Andy inició la carrera profesional trabajando en spots publicitarios para
televisión. Esta ocupación le permitió conocer al actor y guionista Ben Stiller, quien le incluyó en el reparto del cortometraje Elvis Stories (1989), y le dio un papel en el espacio The Ben Stiller Show (1992-1993), ganador del Emmy.
Aunque el actor ha mantenido una larga carrera televisiva, el público le conoce particularmente por las cuatro sesiones recientes de Less Than Perfect (2002-2006), para la ABC, en que ha aparecido encarnando al cretino de la oficina Owen Kransky. Otra contribución del actor para la pequeña pantalla es un papel durante cinco años como el reportero tendente a sufrir accidentes, Matthew Brock, en la comedia NewsRadio (1995-1999), muy reconocida por la crítica. Inmediatamente después de esta exitosa serie, se le ofreció un show para la MTV con su propio nombre de gran éxito, The Andy Dick Show (2001), que escribió, protagonizó y dirigió. La revista Rolling Stone saludó esta emisión como lo más divertido de la televisión." Tras el éxito de este espacio, Andy renovó la relación con MTV creando otro show de corte realista titulado The Assistant (2004), donde unos concursantes competían por al ansiado lugar de ayudante.
Recientemente, ha acabado su debutante labor como director del largometraje Danny Roane: First Time Director (2006), que tuvo première en el Festival cinematográfico South By Southwest. En este falso documental semiautobiográfico, además de dirigir, Andy es responsable del guión y de encarnar el personaje principal. Por otro lado, ha protagonizado recientemente Employee of The Month (2006), donde también actúan Dane Cook y Dax Shepard. Otros largometrajes en su haber son Ayer, hoy y por siempre (For the Boys, 1991); Inspector Gadget (Inspector Gadget, 1999); Bocados de realidad (Reality Bites, 1994); Los padrinos del novio (Best Men, 1997); Road Trip-Viaje de pirados (Road Trip, 2000); Un perdedor con suerte (Loser, 2000); Zoolander-Un descerebrado de moda (Zoolander, 2001); Un loco a domicilio (The Cable Guy, 1996); Aquellas juergas universitarias (Old School, 2003); y el hilarante film independiente The Hebrew Hammer (2003).
Actualmente, Andy reside en Los Ángeles.