Anthony Head, después de su debut en West End como Jesus en Godspell, pasó a protagonizar muchas producciones de teatro muy aclamadas con diversos papeles como Absalon en la obra de Peter Shaffer Yonadab; Fredy Trumper en Chess y Frank n Furter en The Rocky Horror Show. Su carrera se fue reforzando poco a poco, con papeles principales de invitado en muchas series de televisión durante finales de los años 70 y los 80 incluyendo El ejército secreto, Enemigo a las puertas, Love in a Cold Climate y Howards Way.
Sin embargo, nadie pudo predecir el efecto comercial o, como al final fue, la serie de anuncios que iba a tener. Los anuncios Gold Blend/Taster Choice cambiaron la cara de la publicidad; se convirtieron en un icono. Nunca antes el siguiente episodio de un anuncio se había promocionado tanto en la prensa ni una campaña había ganado tanta publicidad. Después de rodar una serie de exitosos anuncios para Estados Unidos, Head se reubicó en la televisión.
Sus primeras incursiones en la televisión americana incluyen actuaciones como invitado en Policías de Nueva York y una temporada en la exitosa serie de Fox, VR.5. Un año después, consiguió el papel de Rupert Giles en Buffy cazavampiros, una serie que conseguiría el estatus de culto, que iba a ser aclamada por la serie y le iba a lanzar al estrellato internacional.
De vuelta en el Reino Unido, Head ha seguido mostrando su versatilidad como actor protagonizando programas como Manchild, y la maravillosamente extraña Little Britain, a la vez que ha seguido protagonizando importantes dramas como Spooks, Reversals, New Tricks y Free Agents. Después de pasar con éxito por The Old Vic, representando a Flan en Six Degrees of Separation, Head terminó de grabar la tercera superexitosa serie de BBC1 Merlin. Antes, completó la grabación de La dama de hierro junto a Meryl Streep, dirigida por Phylida Lloyd y también terminó de grabar la esperada The Inbetweeners Movie.