Lleva actuando y cantando profesionalmente desde que tenía nueve años. A Rapp se le conoce sobre todo por llevar a escena el papel de Mark Cohen, el cineasta herido de amor y narrador de la obra, en la ópera rock de Jonathan Larson "Rent", ganadora de un Premio Tony. Compartió un Premio Obie con el resto del reparto por su interpretación.

Recientemente, Rapp ha completado la producción de dos películas independientes. Se le verá actuando en Danny Roane: First Time Director en una comedia-documental burlesco acerca de un actor desempleado y acosado por los escándalos (interpretada por Andy Dick, que también dirige) que hace su primera película en un esfuerzo por resucitar su carrera. A Rapp se le verá en Scaring the Fish, dirigida por Todd Miller, un tenso drama en torno a tres personajes, tres compañeros de trabajo embarcados en una expedición pesquera en la ribera de un remoto lago.

Rapp también ha escrito un libro sobre sus experiencias en "Rent" titulado Without You: A Memoir of Love, Loss and the Musical "Rent", que publicará Simon and Schuster próximamente.

También veremos a Rapp en Winter Passing, escrita y dirigida por su hermano Adam Rapp. Entre sus otros éxitos cinematográficos se incluyen Aventuras en la gran ciudad (también dirigida por Chris Columbus), School Ties (Private Schools), Jóvenes desorientados (Dazed and Confused), Seis grados de separación, Man of the Century, David Searching, Road Trip (viaje de pirados) y Una mente maravillosa (candidata a un Premio SAG por Reparto).

Entre los éxitos de Rapp en Broadway caben destacar la reciente reposición de "You're a Good Man, Charlie Brown" y "Seis grados de separación", de John Guare. Debutó en Broadway con "Precious Sons", junto a Judith Ivey y Ed Harris, por la que recibió un premio Outer Critics Circle y una candidatura a un Drama Desk.

En televisión, Rapp apareció en "The Lazarus Man" "Expediente X", "The Beach Boys: An American Family" y "Ley y Orden: unidad de víctimas especiales".

En 2000, Rapp emprendió su carrera musical con el lanzamiento de su álbum de "pop alternativo" "Look Around". Ha ofrecido conciertos en clubs y universidades de todo el país.

Rapp ha viajado por muchas ciudades del país, para hablar con estudiantes universitarios y de enseñanza secundaria sobre temas gay, y para impartir clases maestras a estudiantes de interpretación.

Rapp se enorgullece de apoyar y continuar ayudando a obtener fondos para las organizaciones benéficas Broadway Cares/Equity Fights AIDS y Friends in Deed.

Rapp reside en la ciudad de New York.