Procedente de Whistler, Columbia Británica (Estados Unidos), August comenzó a actuar con seis años. Poco después, pasó 6 temporadas como miembro de la compañía en el Festival de Stratford, donde ganó el Premio Mary Savidge a la Joven Estrella Más Prometedora. Su experiencia sobre las tablas le sirvió de base para pasarse al mundo del cine y la televisión, donde lleva trabajando de manera continua los últimos diez años. Gran parte de su popularidad se debe a su papel de Jess Geller en la serie Mary me mata, que protagoniza junto a Caroline Dhavernas.

Otros de sus créditos más destacados son Rookie Blue, Saving Hope, la producción de Netflix Between, The Detail, Wayne, Cooper, Warehouse 13 y la película Unless, en la que también actúa Catherine Keener. Además de desarrollar su carrera como actriz, Winter disfruta tras la cámara ejerciendo de guionista. Ha escrito cuatro cortos producidos y proyectados en varios festivales, y su primera película, Every Seventh Wave, está actualmente en desarrollo.