Quizá es más conocido por el público televisivo en su trabajo para el exitoso drama Siete en el paraíso (7th Heaven, 1996), en la que era protagonista encarnando a Matt Camden durante los siete últimos años.

También ha protagonizado Sorority Boys (2002), y Secuestrando a la Srta. Tingle (Teaching Mrs. Tingle, 1999), junto a Katie Holmes y Helen Mirren. Ha acabado la producción de Deluxe Combo Platter (2004), con Marla Sokoloff y Jennifer Tilly. Entre otros títulos en su haber están Cuando aparecen los extraños (When Strangers Appear, 2001), junto a Radha Mitchell, y Ocean's Eleven: Hagan juego (Ocean's Eleven, 2001).

Oriundo de Traverse, Michigan, el primer trabajo de Watson en Hollywood tuvo lugar cuando sólo tenía 15 años en el serial diurno Days of Our Lives (desde 1965 en antena).