Nació y se educó en Nueva Inglaterra y se licenció en Filosofía Política por la universidad de New Hampshire. Empezó como actriz trabajando en anuncios mientras estudiaba interpretación e improvisación en la ciudad de Nueva York. Antes de abordar su papel de Susan en OPEN WATER, Ryan actuó en varias películas independientes, como My Sister's Wedding, Remembering Sex y Exceed, y figuró en Los supermaderos (Broken Lizard's Super Troopers), de la Fox Searchlight, y en la producción de Kevin Smith Big Helium Dog.

Ryan también apareció en la serie «Sexo en Nueva York» de la cadena estadounidense HBO y actuó frecuentemente en sketches del programa «Late Night with Conan O’Brian», de la NBC.