Bob, que ha tomado parte en numerosas producciones teatrales, fue uno de los fundadores de la internacionalmente reputada compañía teatral Shared Experience. Entre sus interpretaciones en la Royal Shakespeare Company figuran las del Fantasma, el Rey Jugador y el Enterrador en “Hamlet”, además del papel del Dr. Pinch en “The Comedy of Errors”. Bob creó “Smith and Goody” junto a Mel Smith, además de ser coautor e intérprete de tres musicales, incluido “The Gambler”, nominada para el premio Olivier. Además, el actor ha aparecido en diversos filmes, como “Flash Gordon”, “The Cook, the Thief, His Wife & Her Lover”, así como en “The Borrowers”.