Interpreta a Robert, el hermano mayor de Ray Romano en la exitosa serie de CBS "Everybody Loves Raymond", serie que lo ha hecho merecedor de tres nominaciones al Emmy y dos premios Emmy por Destacado Actor de Reparto en una Serie de Comedia.
Garrett, creció en Woodland Hills, California y nació el 14 de abril de 1960. Luego de graduarse de la secundaria, Garrett comenzó a presentar sus actos de comedia en varios clubes de comedia de Los Angeles, comenzando en Ice House en Pasadena y The Improv en Hollywood. Su primera aparición a los 23 años de edad en "The Tonight Show Starring Johnny Carson" lo convirtió en uno de los comediantes más jóvenes en actuar en el programa.
A raíz de esta aparición, la carrera de Garrett como comediante despegó, haciéndolo merecedor de notables trabajos en locales nacionales al igual que presentando actos de apertura para algunas leyendas, incluyendo Frank Sinatra, Diana Ross, Julio Iglesias, Liza Minnelli y Sammy Davis Jr. En 1989, The Las Vegas Review Journal nombró a Garrett el "Mejor Comediante" trabajando en el centro.
En esa época, Garrett incursionó en el mundo de la televisión. Los papeles de Garrett como invitado en la televisión abarcan apariciones en "Roseanne" y "Mad About You", hasta su papel característico como el mecánico obsesivo en "Seinfeld" (quizá lo recuerden robando el Saab de Jerry para darle una lección acerca del mal mantenimiento del auto).
El trabajo en doblaje de voces de Garrett incluye haberle dado vida a Fatso, el fantasma en el grandioso éxito de 1995 "Casper", y puede ser oído interpretando la parte de Dim, el escarabajo rinoceronte, en la película de Disney/Pixar, "A Bug's Life". También trabajó en la reciente y exitosa película de Disney/Pixar, "Finding Nemo".
Desde entonces ha sido visto en "Don King: Only in America" de HBO; "George B", con David Morse, que fue finalista en el 1997 Sundance Film Festival; "Suicide Kings", con Christopher Walken; "Clubland" de Showtime con Alan Alda; y "Sweet & Lowdown" del director Woody Allen, con Sean Penn y Uma Thurman. Garrett también ha sido animador invitado en "The Late Show" con David Letterman haciendo una labor suplementaria.
En 2002, Garrett interpretó a Jackie Gleason en la aclamada película de CBS, "Gleason", por la que recibió una nominación al premio Emmy y una nominación al Screen Actors Guild Award por Actor Destacado en una Película o Mini Serie. Próximamente será visto en la pantalla grande en "The Moguls" con Jeff Bridges.