Es conocido sobre todo por su papel en la atrevida comedia Bad Santa, de Terry Zwigoff, junto al ganador de un premio de la Academia, Billy Bob Thornton. El retrato hecho por Kelly del angelical Thurman Merman, al que el personaje de Thornton llama "El chico", le hizo merecedor a un premio a la mejor interpretación joven en un papel principal o secundario de la Sociedad de Críticos de Cine de Phoenix.

Nacido en British Columbia, Kelly empezó a actuar a los seis años en varios anuncios de televisión. Sus apariciones en cine incluyen Una pandilla de altura 2, Sandlot 2, Una banda de tramposos, Pirados por la nieve y Y después mátame. Próximamente, Kelly interpretará un papel en la serie Masters of Horror, de Showtime, donde aparecerá en el episodio "We All Scream for Ice Cream", dirigido por Tom Holland.