Es probablemente más conocido por su premiada interpretación de 'Harold' en el clásico de Hal Ashby, "Harold and Maude", junto a Ruth Gordon, pero también ha aparecido en más de cincuenta películas desde "Sweet Charity" de Bob Fosse y "M*A*S*H" de Robert Altman, dos de sus primeros papeles, hasta el personaje principal en la fantasía oscura de Altman "Brewster McCloud". Otros papeles principales incluyen Silvio ("Georgy Girl") "Why Shoot the Teacher" de Narizzano, "The Secret Diary of Sigmund Freud" con Klaus Kinski y "Ted and Venus" con Gena Rowlands.
Ha aparecido en "Heat" de Michael Mann con Robert DeNiro y Al Pacino, "Pollack" con Ed Harris, "She Dances Alone" de Robert Dornhelm y junto a Kyra Nijnsky y Max Von Sydow, "Maria's Lovers" con Robert Mitchum y "Pumpin Iron, the 30th Anniversary Edition" con Arnold Schwarzenegger. También ha interpretado personajes centrales en películas para televisión como "Brave New World", "Bates Motel", el original drama sobre el SIDA "And the Band Played On" y la antología de Robert Altman "Gun".
Nacido en Rye, New York, Cort estudió en la Escuela de Artes de la N.Y.U. y después estudió con Stella Adler, William Hickey, Joan Darling, David Craig y Del Close. Hizo su debut en Broadway junto a Donald Pleasance en "Wise Child" de Simon Grey en el Teatro Helen Hayes. Ha aparecido en un sinnúmero de obras off y off-off Broadway incluyendo "Endgame" de Samuel Beckett en el Teatro Cherry Lane, "Forget Me Not Lane" de Peter Nichol en el Mark Taper Forum, "Re-Design" de Beth Henley con Holly Hunter en el Town Hall, "Demon Wine" de Thomas Babe con Bill Pullman y Tom Waits en Los Angeles Theatre Center y "An Evening of Ionesco" en James Doolittle Theatre.
Como miembro fundador de L.A. Classic Theatre Works, Cort participó en muchas obras en la radio desde Chekov y Arthur Miller, hasta Sinclair Lewis y Arthur Kopit. Grabó la novela completa de J. D. Salinger, "The Catcher in the Rye" para la KPFK de California. También grabó "An Evening with Truman Capote" de Lawrence Grobel para la KCRW y la BBC. Su trabajo vocal en la película "Electric Dreams" como la computadora 'Edgar' recibió críticas muy favorables. Como cantante y comediante, Cort ha trabajado en New York en Improv, Bitter End, Village Gate, Upstairs at the Downstairs y Carnegie Hall ("By Ira, by George"); y en Los Angeles desde el Roxy y el Comedy Store hasta el Cinegrill. Ha grabado y cantado en París en el Alcazar.
Cort fue el actor más joven en recibir un homenaje en el Cinematheque por Henri Langois, una noche presentada por Jacques Tati. Su interpretación en "Harold and Maude" lo hizo merecedor de nominaciones para el Golden Globe y el British Academy Award y ganó el premio al Mejor Actor de la Academia Francesa de Cine, una distinción que comparte con otros dos actores americanos, Henry Fonda y James Dean. Miembro del Directors Unit of the Actors Studio, Cort reside en NewYork y en Los Angeles. Le agrada trabajar con nuevos y jóvenes directores como Jon Favreau en "Made", Dwight Yoakum en "South of Heaven", Steven Anderson en "The Big Empty" y Kevin Smith en "Dogma" (en donde Cort interpretó a Dios en forma humana).