Chester Bennington es el vocalista de la banda de música alternativa Linkin Park, que recientemente fue calificada por Billboard como la banda de rock o música alternativa que más ha vendido en la última década. Durante los últimos años, Linkin Park ha vendido más de 50 millones de copias de sus LP en todo el mundo, ha sacado varios singles que han llegado al número uno de las listas, ha ganado un par de premios Grammy y ha cosechado una base de fans en todo el mundo que se cuentan por millones. Su cuarto álbum de estudio, A Thousand Suns (de Machine Shop Recordings y Warner Bros), que salió a la venta el 14 de septiembre de 2010, debutó en el número uno de la lista Billboards Top 200 de Estados Unidos, así como en otros 15 países.
En octubre de 2009, Bennington lanzó un álbum con su proyecto paralelo, Dead by Sunrise. También es cofundador de una cadena de salones de tatuajes llamada Club Tattoo, que abrió una sucursal en el centro comercial Miracle Mile de Las Vegas el año pasado.
Chester Bennington colabora con varias organizaciones benéficas, entre ellas Music For Relief (www.musicforrefief.org), que los miembros de Linkin Park fundaron con la ayuda de algunos artistas amigos para ayudar a las víctimas de catástrofes y del calentamiento global. También colabora con Someone Cares Soup Kitchen, una organización que ofrece alimentos a las personas sin hogar, y con Take Me Home, un refugio para animales abandonados.
Bennington comenzó actuando en las obras de teatro de su instituto, que le llevaron a viajar por Estados Unidos con una compañía de teatro antes de que despegara su carrera como cantante.