Chevy saltó a la fama como el guionista principal y miembro del equipo original del revolucionario show nocturno Saturday Night Live (SNL), por el que ganó dos premios Emmy. La serie dió a conocer a Chevy a nivel nacional y lo lanzó al éxito en su carrera cinematográfica. Desde su feliz debut en SNL, Chevy ha intervenido en algunas de las comedias más populares y duraderas de nuestra generación, incluyendo Caddyshack (El club de los chalados), Fletch (Flecth, El Camaleón) y la serie de National Lampoon's Vacation (Las vacaciones de una chiflada familia americana).

Chevy empezó su carrera en el mundo de la comedia como guionista y actor para Channel One, una revista de variedades underground de Nueva York que satirizaba la televisión.

Channel One se convertiría más tarde en la base de su primera película The Groove Tube.

Chevy también escribió y protagonizó la serie The Great American Dream Machine, y co-escribió y protagonizó Lemmings, el musical satírico del off-Broadway que parodiaba Woodstock y la cultura Pop de los años '60. Al mismo tiempo, escribió y actuó para la National Lampoon Radio Hour y colaboró en el MAD magazine. Ha escrito para Lily Tomlin, los hermanos Smothers y ganó un Writers Guild of America Award por escribir Alan King's Energy Crisis, Rising Prices and Assorted Vices. En televisión, Chevy ganó un tercer Emmy por co-escribir The Paul Simon Special.

Como actor, Chevy ha protagonizado recientemente la película Snow Day (Fiesta de la Nieve), 22 años después de su primer papel protagonista junto a Goldie Hawn en la comedia Foul Play (Juego Peligroso).

Otras películas en las que ha participado incluyen títulos como National Lampoon's Vacation, National Lampoon's European Vacation (Las vacaciones europeas de una chiflada familia americana), National Lampoon's Vegas Vacation, así como también Fletch (Flecth, El Camaleón), Fletch Lives (Fletch revive), Caddyshack (El club de los chalados), Seems Like Old Times (Como en los viejos tiempos), Funny Farm, Spies Like Us (Espías como nosotros), The Three Amigos (Tres amigos), Memoirs of an Invisible Man (Memorias de un hombre invisible), Cops and Robbersons (Ese poli es un panoli) y Man of the House.

En los '80, Chevy se asoció con su buen amigo Paul Simon en dos vídeos musicales: Call me Al y Proof. Chevy también ha aparecido como invitado en Orange County, Dirty Work (1998), Hero (1992), LA Story (1991) de Steve Martin, y en el cameo que hizo en 1993 en la película Last Action Hero (El último gran héroe). En 1992, Chevy fue nombrado "Hombre del año" por el Hasty Pudding Theatrical Group de la Universidad de Harvard, el grupo teatral universitario más antiguo del país.

Chevy tiene varios proyectos pendientes de estreno: la película Vacuums, con el reparto de Stomp, un documental sobre la vida de Bill Evans, y la película E-Day escrita por los guionistas de "The Onion" y dirigida por Scott Dickers, fundador de "The Onion".

Chevy reside en Nueva York junto a su mujer Jayni y sus tres hijas.