Chris Diamantopoulos estaba destinado a interpretar al inaguantable jefe del cómico trío: nació cuatro días después de la muerte de Moe Howard (el 4 de mayo de 1975); ha vivido en el mismo edificio de apartamentos de Hollywood que otro de los Chiflados, Larry Fine; y el rodaje comenzó el día del trigésimo sexto cumpleaños de Chris.

Diamantopoulos, que dividió su infancia entre Canadá y Grecia (el griego es su lengua materna), comenzó a aparecer en anuncios en la televisión canadiense a la edad de nueve años. Fue alumno del East York Collegiate Institute de Toronto, dando vida al protagonista de varios musicales escenificados en el centro, como "Anything Goes" y "El Hombre de La Mancha" entre otros.

Acabada su educación secundaria, se fue de casa para actuar en una serie de giras nacionales por los EE. UU. Recibió el elogio de la crítica por su interpretación del Che Guevara en el montaje de "Evita" realizado en el CLO 2000 de Pittsburgh. Un año más tarde, debutó en Broadway dando vida a Ethan Girard en el popular musical candidato al Tony, "The Full Monty". También ha probado suerte con el papel de Marius en el musical "Los Miserables", de larga permanencia en cartel, y muy recientemente encabezó el reparto, dando la réplica a su esposa Becki Newton, en el montaje que Jerry Zaks hizo para Encore! del musical de Gershwin, "Girl Crazy" en el afamado City Center Theater de Nueva York.

En la pequeña pantalla, Diamantopoulos es muy conocido por haber encarnado a varios y diferentes personajes, como el diseñador de interiores, Rodney, dando la réplica a Debra Messing, en el drama de USA Network candidato al Emmy, "The Starter Wife" (tanto en el programa de una hora como en la miniserie de seis episodios); a uno de sus ídolos, Frank Sinatra, junto a Greg Kinnear, que interpretaba uno de los papeles que daban título a "Los Kennedy", miniserie candidata al Emmy; al Jefe del Gabinete Presidencial Rob Weiss en la octava temporada de "24"; y al actor cómico Robin Williams en el telefilme de 2005 de la NBC, "Behind The Camera: Mork & Mindy", que le valieron a Chris sendas candidaturas a los premiso Gemini y Prism.

Su trabajo televisivo incluye papeles de actor invitado en numerosas series por episodios y comedias de situación entre las que se encuentran "Ley y Orden", "Turno de Guardia", "Frasier", "Nip/Tuck. A Golpe de Bisturí", "American Dreams", "Kevin Hill", "Embrujadas", "Los Soprano", "CSI", "Boston Legal", y "Eli Stone". También protagonizó, dando la réplica a Lili Taylor, la serie de Lifetime, "State Of Mind".

Diamantopoulos debutó en el cine en el papel protagonista del drama producido en 2000, "The Adulterer", y su carrera en los largometrajes incluye títulos como "Drop Dead Roses", "Into The Fire", "Cásate Conmigo", "Three Days To Vegas" y "Under New Management".

Artista consagrado de la voz en off, Diamantopoulos ha prestado su talento vocal a numerosas campañas nacionales de televisión y radio. Se enorgulleció de recitar la narración en griego clásico del documental "Protagonist", original de la ganadora del Premio de la Academia® Jessica Yu y candidato al Gran Premio del Jurado del Festival Sundance. También ha narrado documentales para Discovery, Sundance y Travel Channel, y recientemente puso voz a varios personajes del gran éxito de FOX-TV, "Padre Made in USA".