Debutó a los dieciséis años en el clásico de Francis Ford Coppola La ley de la calle. Desde entonces ha intervenido en más de cincuenta películas y numerosas producciones televisivas.

En los años ochenta coprotagonizó con el actor y director Clint Eastwood El jinete pálido. Trabajó con Tom Cruise en La clave del éxito y con su hermano Sean Penn y su madre Eileen Ryan en Hombres frente a frente.

Su carrera en el cine dio un salto cualitativo en los años noventa cuando participó en las películas de culto Reservoir Dogs y Amor a quemarropa del director Quentin Tarantino. Su interpretación en El funeral (Abel Ferrara) le valió el premio al mejor actor en el festival de Venecia. Entre las otras películas que rodó en esta década cabe destacar Vidas cruzadas (Robert Altman, 1993), Mulholland Falls; la brigada del sombrero (Lee Tamahori, 1996) y Hora punta (Brett Ratner, 1998).

En la televisión demostró su versatilidad en la serie "The Brotherhood of Poland, New Hampshire" (CBS, 2003) y recientemente ha sido artista invitada en capítulos de conocidas series como "CSI Miami" y "Will & Grace".

La última vez que le vimos en el cine fue en la versión para la gran pantalla de la serie "Starsky & Hutch".