Intervino en la popular comedia "Cuestión de pelotas", junto a Ben Stiller y Vince Vaughn, y posiblemente sea más conocida por su papel de Matilda Jeffries en la sátira sobre la industria de la moda "Zoolander (Un descerebrado de moda)", protagonizada por Ben Stiller, Owen Wilson, Will Ferrell, Milla Jovovich y Jerry Stiller. Taylor también ha intervenido en "El chico ideal", con Adam Sandler y Drew Barrymore, y obtuvo excelentes críticas por su interpretación de Marcia Brady en "The Brady Brunch Movie" y su apropiadamente denominada secuela, "A Very Brady Sequel".

Taylor tiene un cameo en la comedia romántica "Dedication", protagonizada por Mandy Moore y Billy Crudup, e interviene junto a Lisa Kudrow en la comedia "Kabluey", que se estrenará este año en el Festival de Cine de Los Angeles. Sus otros trabajos para el cine incluyen películas como "Desperate But Not Serious", para el director Bill Fishman; "Kiss Toledo Goodbye", con Robert Forster, Michael Rapaport y Christopher Walken; y "Denial" de Adam Rifkin. También ha intervenido en "The Craft" de Andrew Fleming y "Overnight Delivery", con Reese Witherspoon y Paul Rudd.

En televisión, ha interpretado a la protagonista de la comedia "Party Girl", de 1996, y ha actuado como invitada en "My Name is Earl", "Spin City", "Friends", "Seinfeld", "Ellen" y "Murphy Brown". Taylor hizo su debut en televisión como Melody Hanson en la serie de Nickelodeon "Hey Dude".

Aparte de su carrera en cine y televisión, Taylor está implicada en Project A.L.S., una organización dedicada a obtener fondos para la investigación para conseguir tratamientos eficaces y una cura para la ALS (esclerosis lateral amiotrófica, también conocida como la enfermedad de Lou Gehrig).