Craig Robinson está apareciendo actualmente en la novena y temporada final de la serie ganadora de un Emmy "The Office" en la NBC, interpretando al cruel empleado de la firma Dunder-Mifflin, Darryl Philbin. Su idea profesional estaba muy alejada de lo que es ahora. Antes de dedicarse por completo a la comedia, Robinson era un profesor de K-8 (matemáticas) en la escuela pública de Chicago. Se sacó la licenciatura en la Universidad del Estado de Illinois y un Master en Educación en la Universidad de San Xavier. Mientras estudiaba magisterio en Chicago descubrió su pasión por la interpretación y la comedia tras ser parte del famoso Second City Theatre.
Siguiendo dentro de la familia de la NBC, pidieron a Greg Daniel, desarrollador y productor ejecutivo de "The Office" que ideara un papel para Robinson basado en su propio pasado, un músico con talento con desórdenes que se ajusta a su nueva vida como profesor de música en una escuela de una gran ciudad. El Proyecto aún sin título de Craig Robinson está en producción. También trabajará como productor.
Como cómico Robinson comenzó en el circuito de comedia del Festival "Just For Laughs" de Montreal en 1998. Ese año, ganó el premio del Festival de Comedia de Oakland y el Miller Genuine Draft 1996 Comedy Search. Poco después comenzó a actuar en el show de "Jimmy Kimmel" y en "Real Time with Bill Maher". Ahora es cabeza de cartel en locales y festivales de todo el país, y lo hace tanto en solitario como con su grupo "The Nasty Delicious", en el que combina su comedia lírica con su delicadeza al piano. Da igual que Robinson se presente con su teclado o con su banda de siete miembros, los clubs se van a llenar de escandalosas risas en respuesta a la comedia musical puesta en escena.
Su éxito con "The Office" y su habilidad le llevaron rápidamente a estar al frente de la industria de la comedia de la mano del experto Judd Apatow. Robinson hizo que el público se preguntara sobre sus nociones de vanidad cuando interpretó al sensible guardia de seguridad en Lío Embarazoso. Posteriormente mantuvo al público en sus asientos como uno de los secuaces de Seth Rogen y James Franco en Superfumados e hizo que sus fans sufrieran cuando co-protagonizó junto a Seth Rogen y Elizabeth Banks, ¿Hacemos Una Porno?
En 2010, Robinson junto a Rob Corddry y John Cussack protagonizó el hit Jacuzzi al Pasado para MGM y dirigida por Steve Pink. La historia trata sobre tres amigos (Robinson, Corddry y Cussack) que visitan un jacuzzi y accidentalmente descubren que es una máquina del tiempo, viajando atrás a su época sexual más alta a mediados de los 80. A sus fans les gustó tanto que pronto empezaron las negociaciones para hacer su continuación.
A principios de este año, puso la voz a uno de los personajes de la primera película animada de The Weinstein Company, Escape from Planet Earth, y finalmente consiguió hacer su primer papel protagonista en la comedia Peeples para Lionsgate, bajo la producción de Tyler Perry. Interpreta a un novio agresivo que sorprende a la que en teoría es su novia (Kerry Washington) al hacer una visita a la familia de ella y mostrar no sólo su sorpresa al verle, sino que nunca han oído hablar de él.
Robinson se ha puesto como objetivo destacar cada elemento de su trayectoria, de cara a hacer un hilarante cameo en Una Noche en el Museo 2, como uno de los Aviadores de Tuskegee, prestando su genio al devoto compañero de Apatow, Danny McBride en la serie "De Culo y Cuesta Abajo" de HBO, y poniendo la voz a diferentes personajes de "El Show de Cleveland". También intervino en la película de Shrek, Shrek, Felices Para Siempre, como uno de los nuevos personajes, un miembro del clan ogro y el jefe del campamento, llamado "Cookie". Tomó un papel totalmente diferente en el film independiente en Father of Invention, con Kevin Spacey y Camilla Belle.
Otros de sus trabajos son The Goods con Jeremy Piven, Miss Marzo, Dewey Cox: Una Vida Larga y Dura, Daddys Little Girl y shows de televisión como "Friends", "The Bernie Mac Show" y "Larry David". También interpretó a una predicador en una demostración de un video en una página web en apoyo a los derechos de los gays, "Prop 8: The Musical", con Jack Black, John C. Reilly y Neil Patrick Harris.
Actualmente reside en Los Ángeles.