Ha participado recientemente en THE NEW SUIT (2002), dirigida por François Velle, protagonizada por Marissa Coughlin y Jordan Bridges.

El actor participó con regularidad en la serie dramática veinteañera de Kevin Williamson WASTELAND (1999), y fue actor invitado en la famosa serie DIAGNOSIS MURDER, protagonizada por Dick Van Dyke.

Montgomery ha sido también protagonista en cierto número de películas independientes, entre ellas, THE LITTLE DEATH y GREED, así como THE LAST MAN (2000), con Jeri Ryan, y RED DIRT (2000), con Karen Black, Walton Goggins y Aleksa Palladino; estos dos últimos títulos se proyectaron en el Festival de Cine Independiente de los Ángeles y en el Festival Cinematográfico de Seattle.